物質B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機產物均已略去）中各有機物的轉變關系回答問題：

   （1）A、B的結構簡式為：A                       B                       。

   （2）G、D反應生成H的化學方程式是：                                    。

   （3）一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反應的H₂的最大用量是            mol。

   （4）G有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：                                                       。

23．（10分）已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉化：

22．（8分）分子式為C₃H₆O₃的物質有多種同分異構體，請寫出符合下列要求的各種同分異構體的結構簡式。說明：①不考慮同一碳原子上連兩個羥基；②乙炔、苯等分子中同類原子化學環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學環(huán)境有兩種。

   （1）甲分子中沒有甲基，且1 mol甲與足量金屬Na反應生成1mol H₂，若甲還能與NaHCO₃溶液反應，則甲的結構簡式為                      ；若甲還能發(fā)生銀鏡反應，

 則甲的結構簡式為                      。

   （2）乙分子中所有同類原子的化學環(huán)境相同，且不與金屬Na反應，則乙結構簡式為：

                                      。

   （3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學環(huán)境，氫的化學環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應，則丙結構簡式為                             。

五、有機合成（28分）

21．（6分）寫出下列敘述中有關物質的結構簡式；分子式為C₃H₇Br的鹵代烴經消去反應后

得到的有機物是_________________________；能與金屬鈉反應，但不能與氫氧化鈉反

應的芳香族化合物C₇H₈O是___________________；含C、H、O三種元素的有機物，燃

燒時消耗的氧氣和生成的CO₂、H₂O之間物質的量之比為1：2：2，則此類有機物中最

簡單的一種是________________

則試劑a是：____________，分離方法I是____________，分離方法II是____________，

試劑b是______________，分離方法III是______________。

   （5）甲、乙兩位同學欲將所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗產品提純，在未用指示

劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離

出來。甲、乙兩人實驗結果如下：

甲得到了顯酸性的酯的混合物

乙得到了大量水溶性的物質

丙同學分析了上述實驗目標產物后認為上述實驗沒有成功。

試解答下列問題：

①甲實驗失敗的原因是：_______________________________________________

②乙實驗失敗的原因是：_______________________________________________

20．（17分）實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內），加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品。

請回答下列問題：

   （1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入__________，目的是__________。

   （2）反應中加入過量的乙醇，目的是__________________________。

   （3）如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊

滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產率，其原因是________       

_             _____________________________________________。

   （4）現(xiàn)擬分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框圖是分離操作步驟流程圖：

   （5）為什么最初蒸出的5mL餾出液另外收集，它的純度是否已達99.5％?

________________________________________________

實驗步驟:：取干燥的250mL圓底燒瓶一只，加入95％乙醇100mL和小塊生石灰30g，振搖后用橡皮塞塞緊，放置過夜。在燒瓶口裝上回流冷凝管，管口接一支氯化鈣干燥管(裝置見圖甲)，在水浴上加熱回流1至2小時，稍冷，取下冷凝管，改裝成蒸餾裝置(如圖乙)，再放在熱水浴中蒸餾，把最初蒸出的5mL餾出液另外回收，然后用烘干的吸濾瓶作為接受器，其側管接一支氯化鈣干燥管，使其與大氣相通，蒸至無液滴出來為止，量取所得乙醇的體積，計算回收率。請回答；

   （1）為什么回收或蒸餾時都要裝上氯化鈣干燥管?____________________________

   （2）為了防止回流系統(tǒng)外部濕氣侵入，有人用塞子把冷凝管上端塞緊，這樣做為什么不

行?___________________________________________

   （3）無水氯化鈣常用作吸水劑，如用無水氯化鈣代替氧化鈣投入酒精中，放置過夜，然

后不經過濾，進行本實驗制取乙醇是否可行，為什么?__________________________

   （4）一般用干燥劑干燥有機物時，在蒸餾前應先過濾，但用氯化鈣制備無水乙醇時，為

什么可不過濾，留在瓶中一起蒸餾?__________________________________

原理：由于乙醇95.6％、水4.4％組成一種混合物，常壓下，它有一定的沸點(78.17℃)，這個沸點低于水的(100℃)也低于純乙醇的沸點(78.3℃)，所以只靠簡單蒸餾酒精，所得乙醇純度最高只能達到95.6％尚含有4.4％的水．如果要得到含量較高的乙醇，在實驗室中常用的簡便方法是加人生石灰回流(回流是在一個可以加熱的反應容器中，把液體加熱使受熱轉化生成的蒸氣通過冷凝器冷凝又回流到原容器的操作．見圖甲),回流之后再蒸餾，可得99.5％的乙醇，通常稱為無水乙醇．如果要得到純度更高的絕對乙醇(含乙醇99.95％)，則還要用金屬鈉進行處理，借以除去最后微量的水份。

19．（10分）制備無水乙醇的實驗