Question

18．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有廣泛用途．一種合成阿魏酸的反應可表示為

下列說法正確的是（　�。�

• A． 1mol阿魏酸與足量溴水反應，消耗1molBr₂
• B． 香蘭素、阿魏酸均可與NaHCO₃、NaOH溶液反應
• C． 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、水解反應
• D． 香蘭素與足量氫氣完全反應后的產物，其1個分子中含有3個手性碳原子

Answer 1

分析 A．阿魏酸中苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應；
B．羧基能和碳酸氫鈉反應，酚羥基和羧基都能和NaOH反應；
C．香蘭素中含有醛基、醚鍵和酚羥基、苯環(huán)，具有醛、醚和酚、苯的性質；阿魏酸中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴、羧酸和苯的性質；
D．香蘭素與足量氫氣完全反應后的產物，苯環(huán)和醛基都與氫氣發(fā)生加成反應，產物結構簡式為．

解答 解：A．阿魏酸中苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應，所以1mol阿魏酸與足量溴水反應，消耗2molBr₂，故A錯誤；
B．羧基能和碳酸氫鈉反應，酚羥基和羧基都能和NaOH反應，香蘭素和碳酸氫鈉不反應但能和氫氧化鈉反應，阿魏酸能和碳酸氫鈉反應也能和氫氧化鈉反應，故B錯誤；
C．香蘭素中含有醛基、醚鍵和酚羥基、苯環(huán)，具有醛、醚和酚、苯的性質；阿魏酸中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴、羧酸和苯的性質，香蘭素和阿魏酸都不含酯基后鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應，故C錯誤；
D．香蘭素與足量氫氣完全反應后的產物，苯環(huán)和醛基都與氫氣發(fā)生加成反應，產物結構簡式為，根據結構簡式知，含有3個手性碳原子，故D正確；
故選D．

點評 本題考查有機物結構和性質，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，側重考查烯烴、酚、苯、羧酸和醛的性質，注意酚和溴發(fā)生取代反應位置，為易錯點．