Question

3．福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物．可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團有醛基和醚鍵（填名稱）．
（2）A→B的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)反應(yīng)（填反應(yīng)類型）
（3）已知F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）A的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件
Ⅰ．X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫
Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ.1molX最多能與含4molNaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)
任寫一種符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：任意一種．
（5）已知：根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和C₂H₅OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用），合成路線流程圖示例如圖：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$ 

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有醛基和醚鍵；
（2）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中羥基H原子與-OCH₃結(jié)合為甲醇，剩余基團結(jié)合得到B，屬于取代反應(yīng)；
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，對比E、福酚美克的結(jié)構(gòu)可知，E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，可知F為，另外物質(zhì)為，F(xiàn)在發(fā)生水解反應(yīng)得到福酚美克；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，可以可以2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；
（5）與反應(yīng)得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，再與HI反應(yīng)控制PH得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有醛基和醚鍵，
故答案為：醛基、醚鍵；
（2）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中羥基H原子與-OCH₃結(jié)合為甲醇，剩余基團結(jié)合得到B，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，對比E、福酚美克的結(jié)構(gòu)可知，E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，可知F為，另外物質(zhì)為，F(xiàn)在發(fā)生水解反應(yīng)得到福酚美克，
故答案為：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，可以可以2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基，符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：任意一種；
（5）與反應(yīng)得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，再與HI反應(yīng)控制PH得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，把握合成流程中發(fā)生的反應(yīng)、官能團的變化、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．