Question

6．乙酰苯胺作為一種常用藥，具有解熱鎮(zhèn)痛的效果．實驗室制備乙酰苯胺時，可以用苯胺與乙酸酐或與冰醋酸加熱來制取，苯胺與乙酸酐的反應(yīng)速率遠大于與冰醋酸反應(yīng)的速率．
已知：

名稱	式量	性狀	密度/g/cm3	沸點/℃	溶解度
苯胺	93	無色油狀液體，具有還原性	1.02	184.4	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等
乙酰苯胺	135	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚

實驗步驟：
①取5.0mL 苯胺（密度1.04g/mL），倒入100mL錐形瓶中，加入20mL水，在旋搖下分批加入6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL），攪拌均勻．若有結(jié)塊現(xiàn)象產(chǎn)生，用玻璃棒將塊狀物研碎，再充分攪拌；
②反應(yīng)完全后，及時把反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到燒杯中，冷卻后，抽濾（用于分離粒徑較細的沉淀與溶劑，利用抽氣泵使抽濾瓶中的壓強降低，加快過濾速度），洗滌，得粗乙酰苯胺固體；
③將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至150mL燒杯中，加入適量水配制成80℃的飽和溶液，再加入過量20%的水．稍冷后，加半匙活性炭，攪拌下將溶液煮沸3～5min，過濾Ⅰ，用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液，冷卻結(jié)晶，過濾Ⅱ、洗滌、晾干得乙酰苯胺純品．
（1）苯胺與乙酸反應(yīng)的方程式為．
（2）步驟②洗滌粗產(chǎn)品時，選用的溶劑是B．
A．熱水                     B．冷水
C．1：3的乙醇溶液           D．濾液
（3）步驟③兩次用到過濾，其中過濾Ⅰ選擇趁熱過濾，是為了除去吸附有色物質(zhì)的活性炭，為加快過濾速度，可采用右圖所示的抽濾裝置，這樣做的優(yōu)點是快速達到固液分離的目的，防止過濾太慢溫度降低導(dǎo)致其他產(chǎn)物析出，影響產(chǎn)率．
（4）配制熱溶液時，加入過量溶劑的作用是AB．
A．防止后續(xù)過程中，溶劑損失可能產(chǎn)生的產(chǎn)物析出
B．防止后續(xù)過程中，溫度降低可能產(chǎn)生的產(chǎn)物析出
C．除去活性炭未吸附完全的有色雜質(zhì)
（5）步驟③中以下哪些操作不能提高產(chǎn)率C．
①配制成飽和溶液后，加入過量20%的溶劑；
②趁熱過濾近沸溶液；
③過濾Ⅰ時用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液；
④加活性炭吸附；
⑤過濾Ⅱ時的洗滌選用熱水代替冷水洗滌固體．
A．①④⑤B．①④C．④⑤D．②④⑤
（6）步驟③最后測得純乙酰苯胺固體6.75g，該實驗的產(chǎn)率為89%（保留兩位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）苯胺與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰苯胺和水；
（2）根據(jù)題中信息“苯胺微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚”分析選用的洗滌試劑；
（3）根據(jù)題干信息，過濾Ⅰ的目的是除去活性炭；利用抽氣泵使抽濾瓶中的壓強降低，快速達到固液分離的目的，避免過濾太慢溫度降低導(dǎo)致產(chǎn)物析出，影響產(chǎn)率；
（4）加入過量的溶劑的目的主要是避免溶劑的損失、溫度的降低可能導(dǎo)致產(chǎn)物析出，影響產(chǎn)率；
（5）根據(jù)實驗操作對產(chǎn)物乙酰苯胺的量影響進行解答，如①②③的存在都可以降低乙酰苯胺的損失，而④不影響產(chǎn)率、⑤會降低產(chǎn)率；
（6）根據(jù)題中數(shù)據(jù)計算出苯胺、乙酸酐的物質(zhì)的量，然后根據(jù)不足量計算出生成乙酰苯胺的物質(zhì)的量，再根據(jù)實際上生成的乙酰苯胺的質(zhì)量計算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）苯胺與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰苯胺和水，方程式為：
故答案為：；
（2）苯胺微溶于冷水，而乙酰苯胺不溶于冷水，可溶于熱水，所以可用冷水洗滌粗產(chǎn)品乙酰苯胺，從而除去含有的雜質(zhì)，所以B正確，
故答案為：B；
（3）根據(jù)步驟③操作方法可知，過濾Ⅰ的目的是除去吸附有色物質(zhì)的活性炭；分析可知與過濾相比，抽濾的優(yōu)點是加快過濾速率，快速達到固液分離的目的，防止過濾太慢溫度降低導(dǎo)致其他產(chǎn)物析出，影響產(chǎn)率；故答案為：除去吸附有色物質(zhì)的活性炭；快速達到固液分離的目的，防止過濾太慢溫度降低導(dǎo)致其他產(chǎn)物析出，影響產(chǎn)率；
（4）加入過量的溶劑，可以避免在操作過程中因溶劑的損失或溫度的降低析出產(chǎn)物，影響產(chǎn)率，與活性炭的吸附性無關(guān)，所以AB正確，
故答案為：AB；
（5）①配制成飽和溶液后，加入過量20%的溶劑，可以防止后續(xù)過程中，溶劑損失、溫度降低可能導(dǎo)致的產(chǎn)物析出，有利于提高產(chǎn)率；
②趁熱過濾近沸溶液，乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，較高溫度下可以減少在過濾過程中導(dǎo)致產(chǎn)物減少，有利于提高產(chǎn)率；
③過濾Ⅰ時用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液，避免燒杯和漏斗中有殘留的產(chǎn)物，可以提高產(chǎn)；
④加活性炭吸附有色物質(zhì)，無法提高產(chǎn)率；
⑤過濾Ⅱ時的洗滌選用熱水代替冷水洗滌固體，導(dǎo)致乙酰苯胺的溶解度增大，損失的乙酰苯胺較多，降低了產(chǎn)率；
根據(jù)以上分析可知，可以提高產(chǎn)率的有：①②③；不能提高產(chǎn)率的為：④⑤，所以C正確，
故答案為：C；
（6）5.0mL苯胺（密度1.04g/mL）的物質(zhì)的量為：$\frac{1.04g/mL×5.0mL}{93g/mol}$≈0.056mol，
6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL）的物質(zhì)的量為：$\frac{1.08g/mL×6.0mL}{102g/mol}$≈0.064mol，
乙酸酐過量，理論上反應(yīng)生成乙酰苯胺的物質(zhì)的量為0.056mol，
則該實驗乙酰苯胺的產(chǎn)率為：$\frac{6.75g}{135g/mol×0.056mol}$×100%≈89%，
故答案為：89%．

點評 本題考查有機物的合成、有機化學(xué)實驗、物質(zhì)的分離提純、對操作步驟的分析評價等，試題涉及知識點較多、綜合性較強，明確制備原理為解答關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)，難度較大．