Question

（1）現(xiàn)有分子式均為C₃H₆O₂的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	中和反應(yīng)		溶  解	產(chǎn)生氫氣
B		有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	產(chǎn)生氫氣
C	水解反應(yīng)	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀
D	水解反應(yīng)

則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為A

 

   B

 

　　　C

 

　　D

 

（2）已知有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，B發(fā)生消去反應(yīng)，只能得到一種烯烴．它們相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

請回答下列問題：
 ①寫出有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
 ②寫出與E互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式

 

 

（任寫兩種）
 ③寫出發(fā)生下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
C→D：

 

．D→E：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解Cu（OH）₂，說明含有-COOH；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制氫氧化銅生成紅色沉淀，說明含有-CHO，能與Na發(fā)生生產(chǎn)氫氣，說明含有-OH；C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制氫氧化銅生成紅色沉淀，說明含有-OOCH，應(yīng)為甲酸乙酯，D只能發(fā)生水解，應(yīng)為乙酸甲酯；
（2）有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和E能發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，A、C中碳原子相等，根據(jù)C原子守恒知，A、C中碳原子數(shù)都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F(xiàn)的不飽和度為

2×14+2-18

2

=6，酯基飽和度為1，苯環(huán)飽和度為4，則B的不飽和度為1，故E為，D為、C為，A、C為同分異構(gòu)體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)，只能得到一種烯烴，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式可能為，B、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）分子式均為C₃H₆O₂的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子中均含甲基：
A能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)且能溶解Cu（OH）₂，能與Na發(fā)生生產(chǎn)氫氣，說明含有-COOH，應(yīng)為CH₃CH₂COOH；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與Na發(fā)生生產(chǎn)氫氣，說明含有-OH，應(yīng)為CH₃CH（OH）CHO；
C能發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-OOCH，為甲酸酯，應(yīng)為HCOOCH₂CH₃；
D能水解，含有酯基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；
（2）有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和E能發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，A、C中碳原子相等，根據(jù)C原子守恒知，A、C中碳原子數(shù)都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F(xiàn)的不飽和度為

2×14+2-18

2

=6，酯基飽和度為1，苯環(huán)飽和度為4，則B的不飽和度為1，故E為，D為、C為，A、C為同分異構(gòu)體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)，只能得到一種烯烴，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式可能為，B、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F結(jié)構(gòu)簡式為，
①由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②與E（）互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：、、、，故答案為：；；
③C→D的反應(yīng)方程式；D→E的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，注意以F為突破口采用正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．