Question

13．碳酸二甲酯（DMC）是一種低毒性的綠色化學(xué)品，可用于代替高毒性的光氣（COCl₂）作羰基化試劑．DMC的合成路線如圖．完成下列填空．

已知：RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）C₂H₄的電子式：；石油工業(yè)上獲得C₂H₄的操作名稱為：石油裂解
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)；DMC的結(jié)構(gòu)簡式為：
（3）有關(guān)X，下列說法正確的是A
A．X的分子式為C₂H₆O₂
B．X與甘油互為同系物
C．X能發(fā)生氧化、還原、取代、縮聚等反應(yīng)
D．1mol X 能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出22.4L的H₂
（4）已知物質(zhì)Y與DMC互為同分異構(gòu)體，Y的水溶液呈酸性，在一定條件下2molY能生成1mol分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為：
（5）DMC與雙酚（）在一定條件下可生成芳香族聚碳酸酯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）乙烯分子中碳原子之間形成2對共用電子對，碳原子與氫原子之間形成1對共用電子對；石油工業(yè)上通過石油裂解獲得C₂H₄；
（2）由合成流程可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，反應(yīng)②為C=O鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為C與甲醇的取代反應(yīng)生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH）；
（3）A．X結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH；
B．X含有2個(gè)-OH，甘油含有3個(gè)-OH；
C．X為乙二醇，能發(fā)生氧化、取代、縮聚等反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)；
D．羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣，生成的氫氣不一定處于標(biāo)況下；
（4）Y與DMC互為同分異構(gòu)體，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定條件下2mol Y能生成1mol分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物Z，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則Y中-COOH與-OH連接同一碳原子；
（5）根據(jù)反應(yīng)①可知，DMC與雙酚（）反應(yīng)生成與CH₃OH．

解答 解：（1）乙烯分子中碳原子之間形成2對共用電子對，碳原子與氫原子之間形成1對共用電子對，電子式為；石油工業(yè)上通過石油裂解獲得C₂H₄，
故答案為：；石油裂解；
（2）由合成流程可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷，反應(yīng)②為C=O鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)③為C與甲醇的取代反應(yīng)生成DMC（）和X（HOCH₂CH₂OH），
故答案為：加成反應(yīng)；；
（3）A．X結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，分子式為C₂H₆O₂，故A正確；
B．X含有2個(gè)-OH，甘油含有3個(gè)-OH，X與甘油不是同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；
C．X為乙二醇，能發(fā)生氧化、取代、縮聚等反應(yīng)，不能發(fā)生還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣，1molX與足量的反應(yīng)生成1mol氫氣，但氫氣不一定處于標(biāo)況下，其體積不一定為22.4L，故D錯(cuò)誤，
故選：A；
（4）Y與DMC互為同分異構(gòu)體，Y的水溶液呈酸性，含有羧基，在一定條件下2mol Y能生成1mol分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物Z，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則Y中-COOH與-OH連接同一碳原子，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）根據(jù)反應(yīng)①可知，DMC與雙酚（）反應(yīng)生成與CH₃OH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成與推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型等，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意理解轉(zhuǎn)化中反應(yīng)信息．