（1）寫出①、②、③步反應(yīng)的化學(xué)方程式，是離子反應(yīng)的寫離子方程式_________；

（2）B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純，用NaHCO3溶液即可除去，簡述原因_________；

（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。

心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么為原料？怎樣合成的？

認(rèn)真讀題、審題。

小組討論，得出：

（1）

（2）冬青油中混有少量 可用小蘇打溶液除去的原因是：

，產(chǎn)物 可溶于水相而與冬青油分層，便可用分液法分離而除雜。

（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羥基可與其發(fā)生反應(yīng)，而使冬青油變質(zhì)。

【評價】同學(xué)們分析合理，答案正確。

【提問】1mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)呢？

究竟哪一個是正確答案呢？

答案：甲：2mol；

乙：3mol。

結(jié)果：乙是正確的。

【講述】阿斯匹林是一個“古老”的解熱鎮(zhèn)痛藥物，而緩釋長效阿斯匹林又使阿斯匹林煥發(fā)了青春，請大家思考下題。

【投影】

例3 近年，科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿斯匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：

試填寫以下空白：

（1）高分子載體結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（2）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機反應(yīng)類型是_______。

（3）緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W(xué)方程式是_______。

事物是在不斷地發(fā)展的……

分析：本題的關(guān)鍵詞語是“通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上”。緩釋長效阿斯匹林可分為三部分：①高分子載體；②阿斯匹林；③作為橋梁作用的乙二醇。

在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值姆磻?yīng)，則屬于水解反應(yīng)，從而找到正確的解題思路。

答：（1）

（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

（3）

【引導(dǎo)】根據(jù)大家的分析，解決上題的關(guān)鍵是要找出題給信息中的關(guān)鍵詞句。那么，我們將怎樣尋找解題的“突破口”呢？

【投影】

例4　 有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的。圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。

試寫出：（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A____；M_____。物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為_______。

（2）N+B→D的化學(xué)方程式_______.

（3）反應(yīng)類型：X_____；Y_________。

【組織討論】請分析解題思路并求解。

思考新問題。

讀題、審題、析題、解題。

討論：

①本題的題眼是什么？

②為什么這樣確定？

③怎樣推斷A的結(jié)構(gòu)？

代表發(fā)言：①解本題的“突破口”即“題眼”是M的結(jié)構(gòu)簡式。

②因為本題中對M的信息量最豐富，M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定有醛基，M的結(jié)構(gòu)式除―CHO外，殘留部分是C2H3―，而C2H3―只能是乙烯基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH―CHO。

③M經(jīng)氧化后可生成丙烯酸CH2=CH―COOH，由反應(yīng)條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根據(jù)質(zhì)量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有3種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，它的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：

CH3CH（CH3）CHO。

答案：

（1）A：CH3CH2CH2CHO

M：CH2=CH―CHO

（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

（3）X：加成反應(yīng) Y：加聚反應(yīng)

【評價、總結(jié)】找解題的“突破口”的一般方法是：

【板書】①信息量最大的點；

②最特殊的點；

③特殊的分子式；

④假設(shè)法。

歸納：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的――特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；④如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。

【反饋練習(xí)】

【投影】

例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。

試寫出：化學(xué)方程式

A→D_____，B→C____。

反應(yīng)類型：A→B____，B→C____，A→E____，E的結(jié)

構(gòu)簡式____。

A的同分異構(gòu)體（同類別有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡式：____及____。

【組織討論】請分析解題思路并求解。

思路1 　以A為突破口，因其信息量大。

A具有酸性，有―COOH。

A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物質(zhì)發(fā)生脫水反應(yīng)，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，屬消去反應(yīng)，則A中應(yīng)具有―OH。

A→D的反應(yīng)是由A中―COOH與―OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯D，由于D為五原子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，

A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHCOOH，

A→E的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。

答案：A→D：

B→C：

A→B：消去反應(yīng)，B→C：加聚反應(yīng)，

A→E：縮聚反應(yīng)。

E的結(jié)構(gòu)簡式：

A的同分異構(gòu)體：

大家知道，藥補不如食補。乳酸的營養(yǎng)價值較高，易被入吸收。乳酸的結(jié)構(gòu)是怎樣的？在工業(yè)上，是怎樣形成的呢？

【投影】

例6　 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為：

它可由乙烯來合成，方法如下：

（1）乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的結(jié)構(gòu)簡式依次為：____、____、____。（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反應(yīng)類型為____。

【設(shè)問】本題的難點是什么？

哪位同學(xué)知道呢？

【評價或補充】

請三名同學(xué)到黑板上板演答案。

認(rèn)真審題，尋找本題的突破口，討論解題思路。

答：C的形成。

學(xué)生甲上臺講。

利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。

請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式�！練w納】根據(jù)大家在討論中出現(xiàn)各種誤區(qū)，請大家總結(jié)一下，在選擇合成途徑時應(yīng)注意哪些問題呢？

認(rèn)真審題，積極思考，小組討論。匯報結(jié)果。

誤區(qū)：①誤認(rèn)為只有苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的結(jié)構(gòu)確定硝基與磺酸基為間位關(guān)系。③忽視苯胺具有還原性，NaClO具有氧化性，選擇錯誤的合成途徑。

正確答案：

分組討論，共同得出以下結(jié)論：

①每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示，不能杜撰；②確定反應(yīng)中官能團及它們互相位置的變化；③確定反應(yīng)先后順序時注意能否發(fā)生其它反應(yīng)如酯在NaOH溶液中水解時，是否有苯酚生成，把C=C氧化時是否有―CHO存在，使用氧化劑時是否存在還原性基團如―NH2等；④反應(yīng)條件的正確選擇；⑤題中所給予的信息往往起到承上啟下的關(guān)鍵作用，一定要認(rèn)真分析，信息與反應(yīng)物、生成物、中間產(chǎn)物的關(guān)系，從中得到啟示。

①

②

③

④

⑤

【講解】大家總結(jié)了有機合成中應(yīng)注意的問題在有機合成中應(yīng)遵循以下4個原則。

【板書】四、有機合成遵循的原則

1．所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。

2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。

3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施保護已引入的官能團。

4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。

【課堂小結(jié)】

1．有關(guān)有機合成的復(fù)習(xí)，我們共同學(xué)習(xí)了幾個方面？

2．有機合成題的解題技巧是什么呢？

一人答，大家評判。

答：……

答：①綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律解題。

②充分利用題給的信息解題。

③掌握正確的思維方法。

有時則要綜合運用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。

【布置作業(yè)】完成課外練習(xí)。

精選題
　

1．化合物的 中的―OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看作酰鹵的是 （　　　 ）

A．HCOF　　　　　　　　　　　　　　　 B．CCl4

C．COCl2　　　　　　　　　　　　　　　 D．CH2ClCOOH

2．合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物，其單體應(yīng)是　 （　　　 ）

①苯乙烯 ②丁烯　 ③丁二烯　　　 ④丙炔　 ⑤苯丙烯

A．①、②　　　　　　　　　　　　　　　 B．④、⑤

C．③、⑤　　　　　　　　　　　　　　　 D．①、③

3．自藜蘆醇 廣范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是　　 （　　　 ）

A．1mol，1mol

B．3.5mol，7mol

C．3.5mol，6mol

D．6mol，7mol

4．A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．M（A）=M（B）+M（C）

B．ZM（D）=M（B）+M（C）

C．M（B）＜M（D）＜M（C）

D．M（D）＜M（B）＜M（C）

5．提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：

請觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)品均未寫出）并填寫空白：

（1）寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。

C____；G____；H____。

（2）屬于取代反應(yīng)的有（填寫代號，錯答要倒扣分）____。

6．有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑，它們的分子量相等，可用以下方法合成：

請寫出：有機物的名稱：A____，B____�；瘜W(xué)方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反應(yīng)的類型及條件：類型____，條件____。

E和F的相互關(guān)系屬____（多選扣分）。

①同系物 ②同分異構(gòu)體　　　 ③同一種物質(zhì)　　　 ④同一類物質(zhì)

7．乙酰水楊酸（ ）俗稱阿司匹林，1982年科學(xué)家將其連接在高分子載體上，使之在人體內(nèi)持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸，稱為長效阿司匹林，它的一種結(jié)構(gòu)是：

（1）將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入鹽酸至呈酸性，析出白色晶體

A，將A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。

①白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡式為______。

②A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有______。

③A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有___________基。

（2）長效阿司匹林水解后可生成三種有機物，乙酰水楊酸、醇類有機物和一種高聚物。該醇的結(jié)構(gòu)簡式為______，該高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

答 　案

1．A、C 2．D 3．D 4．D

5．（1）C：C6H5―CH=CH2　 G：C6H5―C≡CH

（2）①、③、⑥、⑧

6．A：對苯二甲醇　 B：對苯二甲酸

X：取代，光，②、④