Question

10．植物的根莖中提取的一種有機(jī)化合物，是一種二酮類化合物．該物質(zhì)在食品生產(chǎn)中主要用于腸類制品、罐頭制品、醬鹵制品等產(chǎn)品的著色．醫(yī)學(xué)研究表明，姜黃素具有降血脂、抗腫瘤、消炎、抗氧化等作用．姜黃素的合成路線如下所示：

已知信息：
①1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol．
②
③（R₁、R₂、R₃為烴基或氫原子）
請回答下列問題：
（1）C的分子式是C₂H₆O₂．
（2）C→D的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu/△}{→}$OHCCHO+2H₂O．由此判斷B生成C的反應(yīng)類型為水解．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_HOOCCHO_．
（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱是_羧基、羥基（或酚羥基、醇羥基）、醚鍵_．
（5）K的同分異構(gòu)體中符合下列信息：
①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個支鏈；③遇FeCl₃溶液變色；④能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有3種，其中核磁共振氫譜中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛K為，結(jié)合信息③及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛K為，結(jié)合信息③及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）C為HOCH₂CH₂OH，C的分子式是C₂H₆O₂，
故答案為：C₂H₆O₂；
（2）C→D的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu/△}{→}$OHCCHO+2H₂O，B生成C的反應(yīng)為鹵代烴的堿性水解，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu/△}{→}$OHCCHO+2H₂O；水解；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHO，
故答案為：HOOCCHO；
（4）G為，G中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基（或酚羥基、醇羥基）、醚鍵，
故答案為：羧基、羥基（或酚羥基、醇羥基）、醚鍵；
（5）K為，根據(jù)條件①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個支鏈；③遇FeCl₃溶液變色，說明有酚羥基；④能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明有羧基，同符合條件的K的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂COOH，有鄰間對三種，其中核磁共振氫譜中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的是，
故答案為：3；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力與分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)想性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．