Question

19．米格列奈是一種非磺脲類(lèi)胰島素促分泌的藥物，對(duì)于治療糖尿病具備作用時(shí)間快、藥效高、給藥?kù)`活和安全性能高等優(yōu)點(diǎn)．它可由苯甲醛（A）為原料合成，部分合成路線(xiàn)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物C中含氧官能團(tuán)為酯基、羧基（填名稱(chēng)）．
（2）由B→C、F→G的反應(yīng)類(lèi)型依次為加成、取代．
（3）D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F的同時(shí)有HCl生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）X （）為C的同系物，寫(xiě)出符合下列條件的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或（以上一種即可）．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰．
（5）已知：①    ②
根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生了加成得C，比較F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的酯基發(fā)生水解生成G中的羧基，據(jù)此答題；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有HCl生成，利用元素守恒可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，即分子中有四種位置的氫原子，X 為，據(jù)此可寫(xiě)出X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）以為原料制備，結(jié)合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件可知，可以用與與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，分子內(nèi)脫去氯化氫得，與氫氣加成得，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)為酯基、羧基，
故答案為：酯基、羧基；
（2）比較B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生了加成得C，比較F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的酯基發(fā)生取代（水解）生成G中的羧基，
故答案為：加成、取代；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有HCl生成，利用元素守恒可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，即分子中有四種位置的氫原子，X 為，所以X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或（以上一種即可），
故答案為：或或（以上一種即可）；
（5）以為原料制備，結(jié)合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件可知，可以用與與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，分子內(nèi)脫去氯化氫得，與氫氣加成得，合成路線(xiàn)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，解題的難點(diǎn)為（5），對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．