Question

（15分）α，β不飽和化合物在有機(jī)合成中有著廣泛的用途。反應(yīng)①是合成α，β不飽和化合物的常見的方法。

反應(yīng)①：

（1）化合物Ⅰ的分子式為 ，1mol化合物Ⅰ最多能與 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）下列說法，正確的是 。

A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)

B．化合物Ⅰ遇氯化鐵溶液顯紫色

C．化合物Ⅰ能與NaHCO3反應(yīng)

D．化合物Ⅲ與Br2既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

（3）化合物Ⅳ可以通過化合物Ⅲ在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)的酯化得到；請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明必要的條件） ，化合物Ⅴ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，也是具有兩個六元環(huán)的酯�；�合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）也能與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，除CH3COOH外，另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。在工業(yè)上化合物Ⅱ可以通過CH3CHO制備，請僅以乙烯為有機(jī)物原料兩步合成CH3CHO，涉及的反應(yīng)方程式為（注明必要的條件）① ；② 。

Answer 1

（15分）（1）C7H6O2；4

（2）BD

（3），

（4），

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可判斷化合物I的分子式是C7H6O2；化合物I中的醛基和苯環(huán)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol化合物Ⅰ最多能與4 molH2發(fā)生加成反應(yīng)；

（2）反應(yīng)①是兩種有機(jī)物生成兩種有機(jī)物的反應(yīng)，所以一定不是加成反應(yīng)，錯誤；B、化合物I分子中含有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液變紫色，正確；C、能與碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基，而化合物I中的酚羥基不與碳酸氫鈉反應(yīng)，錯誤；D、化合物III中的碳碳雙鍵和與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的存在，則III與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代酚羥基的鄰、對位的H原子，正確，答案選BD；

（3）化合物III中的羧基和酚羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯和水，化學(xué)方程式是

；

化合物V與IV是同分異構(gòu)體，也是具有兩個六元環(huán)的酯，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式只能為；

（4）根據(jù)I與III化合物結(jié)構(gòu)簡式的區(qū)別可知與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，將-CHO改為-CH=CH-COOH即可，所以除CH3COOH外，另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；乙烯為有機(jī)物原料兩步合成CH3CHO，乙烯先與水加成生成乙醇，乙醇再被氧化為乙醛，所以兩步的化學(xué)方程式是

、。

考點：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同分異構(gòu)體的判斷，對反應(yīng)類型的判斷