Question

［化學―選修5：有機化學基礎］（15分）塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料。添加塑化劑（DBP）可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會對人體產(chǎn)生傷害。其合成線路圖如圖I所示：

已知以下信息：

①

②（—R1、R2表示氫原子或烴基）

③C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖II所示

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E中所含官能團的名稱是 。

（2）寫出下列有關(guān)反應的化學方程式：

①E和H2以物質(zhì)的量比1︰1反應生成F： ；

②B和F以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP： ；反應類型為 。

（3）同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①不能和NaHCO3溶液反應 ②能發(fā)生銀鏡反應

③遇FeC13溶液顯紫色 ④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子

Answer 1

（1）CH3CH2OH 醛基和碳碳雙鍵

（2）① CH3CH=CHCHO +H2 CH3CH=CHCH2OH

②

取代反應

（3）6

、、、、、

【解析】

試題分析：（1）C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖有3個峰，說明該分子有3種類型的氫原子，原子個數(shù)比為3:2:1，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，根據(jù)已知信息②可以推出E中所含官能團的名稱為醛基和碳碳雙鍵。

（2）①乙醇經(jīng)過催化氧化生成乙醛，乙醛在NaOH溶液中加熱生成烯醛，烯醛和氫氣以物質(zhì)的量1:1反應生成F，該反應的化學方程式為：CH3CH=CHCHO +H2 CH3CH=CHCH2OH

②B為二元酸，F(xiàn)為烯醇，兩者發(fā)生酯化反應，生成酯和水，化學反應方程式為：

（3）B的分子式為C8H6O4，①不能和NaHCO3溶液反應，說明沒有羧基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③遇FeC13溶液顯紫色，說明含有苯環(huán)和酚羥基，④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，說明該分子高度對稱，所以符合條件的B的同分異構(gòu)體有

、、、、、

共6種。

考點：考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定，官能團，有機化學反應方程式的書寫同分異構(gòu)體的判斷等知識。