Question

已知：①2CH₂=CH₂+O₂

催化劑

△

2CH₃CHO
②CH₃CHO+CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

-H2O

 CH₃CH=CHCHO
（1）兔耳草醛（）在食品、化妝品等工業(yè)中用作香料添加劑．其合成流程為（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去，鍵線式參見本試卷第12題）：
①兔耳草醛的分子式是

 

；物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
②檢驗C中含有一般的碳碳雙鍵的簡要實驗步驟是

 

．
③物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

；（有幾種寫幾種）
④C+D的化學(xué)方程式為

 

．
（2）現(xiàn)以CH₂=CH₂和其他無機物合成：CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCH₃．請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）．

 

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

高溫高壓

催化劑

-CH₂-CH₂-_n．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答；
（2）以有機物CH₂=CH₂為原料，合成有機物CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCH₃，應(yīng)首先制備CH₃CH=CHCOOH和HOCH₂CH₂OH，CH₂=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂-CH₂Br，堿性條件下水解可生成HOCH₂CH₂OH，CH₂=CH₂被氧氣O₂氧化得到CH₃CHO，堿性條件下加成反應(yīng)得到CH₃CH（OH）CH₂CHO，然后發(fā)生消去反應(yīng)上層CH₃CH=CHCHO，再發(fā)生催化氧化得到CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答： 解：（1）A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
①根據(jù)兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，其分子式是C₁₃H₁₈O；由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：C₁₃H₁₈O；；
②C為，含有C=C雙鍵、醛基，溴水、酸性高錳酸鉀都能氧化醛基，檢驗C=C雙鍵，可用用弱氧化劑將醛基氧化，再用溴水檢驗碳碳雙鍵，具體的操作為：取少量試樣，加入過量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱；取上層清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量試樣，加入過量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱；取上層清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵；
③的同分異構(gòu)體中符合以下條件：使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，符合條件的A的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
④C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）以有機物CH₂=CH₂為原料，合成有機物CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCH₃，應(yīng)首先制備CH₃CH=CHCOOH和HOCH₂CH₂OH，CH₂=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂-CH₂Br，堿性條件下水解可生成HOCH₂CH₂OH，CH₂=CH₂被氧氣O₂氧化得到CH₃CHO，堿性條件下加成反應(yīng)得到CH₃CH（OH）CH₂CHO，然后發(fā)生消去反應(yīng)上層CH₃CH=CHCHO，再發(fā)生催化氧化得到CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成反應(yīng)流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，注意根據(jù)兔耳醛結(jié)構(gòu)進行推斷，（1）②中注意不能利用溴水直接檢驗，溴水可以氧化醛基．