15.某一元芳香脂G可作食用香料,它的合成路線之一如圖所示.A是烯烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為56;D分子的核磁共振氫譜上有三組峰且峰面積之比為6:1:1;E能與銀氨溶液反應(yīng),在一定條件下,1mol E能與2mol H2反應(yīng)生成F;有機(jī)物F是苯甲醇的同系物,F(xiàn)分子中無甲基,苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈.

已知:R-CH═CH2$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH2CH2OH
回答下列問題:
(1)用系統(tǒng)命名法命名B的名稱為2-甲基-1-丙醇,E中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基.
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH32C=CH2,若在實(shí)驗(yàn)中只用一種試劑及必要的反應(yīng)條件鑒別B、C、D,則該試劑是新制氫氧化銅懸濁液.
(3)D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)
(4)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O.反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生磚紅色沉淀
(5)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有13種.
①能與NaOH溶液反應(yīng)   ②分子中有2個(gè)一CH3
其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(6)以為原料也可合成F,請(qǐng)參考題目中的相關(guān)信息寫出相應(yīng)的合成路線圖(反應(yīng)條件中的試劑寫在箭頭上方,其他寫在箭頭下方):

分析 A是烯烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為56,則$\frac{56}{12}$=4…8,可知A的分子式為C4H8,B屬于飽和一元醇,C為飽和一元醛,D為飽和一元羧酸,D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6:1:1,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH32CHCOOH,逆推可知C為(CH32CHCHO,B為(CH32CHCH2OH,A為(CH32C=CH2;
E能與銀氨溶液反應(yīng),說明E含有醛基,在催化劑存在條件下1mol E與2mol H2反應(yīng)可以生成F,F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基,F(xiàn)的分子式為C9H12O,可推知E為,F(xiàn)為,則G為;
(6)先在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,然后經(jīng)過①B2H6、②H2O2/OH-作用生成

解答 解:A是烯烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為56,則$\frac{56}{12}$=4…8,可知A的分子式為C4H8,B屬于飽和一元醇,C為飽和一元醛,D為飽和一元羧酸,D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6:1:1,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH32CHCOOH,逆推可知C為(CH32CHCHO,B為(CH32CHCH2OH,A為(CH32C=CH2;
E能與銀氨溶液反應(yīng),說明E含有醛基,在催化劑存在條件下1mol E與2mol H2反應(yīng)可以生成F,F(xiàn)分子中含有苯環(huán)但無甲基,F(xiàn)的分子式為C9H12O,可推知E為,F(xiàn)為,則G為,
(1)B為(CH32CHCH2OH,其名稱是2-甲基-1-丙醇,E為,其官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基,
故答案為:2-甲基-1-丙醇;  碳碳雙鍵、醛基;
(2)通過以上分析知,A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH32C=CH2,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH32CHCOOH,C為(CH32CHCHO,B為(CH32CHCH2OH,D和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成藍(lán)色溶液、C和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀、B和新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng),所以可以用新制氫氧化銅懸濁液鑒別BCD,
故答案為:(CH32C=CH2;   新制氫氧化銅懸濁液;
(3)D為(CH32CHCOOH,D和F反應(yīng)方程式為,為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng),
故答案為:;酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);
(4)C與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,反應(yīng)方程式為:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$ (CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
故答案為:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$ (CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;磚紅色沉淀;
(5)滿足下列條件的F()的同分異構(gòu)體:①能與NaOH溶液反應(yīng),說明含有酚羥基,②分子中有2個(gè)-CH3,可以含有2個(gè)取代基為-OH、-CH(CH32,有鄰、間、對(duì)3種,可以含有3個(gè)取代基為-OH、-CH3、-CH2CH3,而-OH、-CH3有鄰、間、對(duì)3種位置,對(duì)應(yīng)的-CH2CH3分別有4種、4種、2種位置,故符合條件的共有13種,其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,

故答案為:13;;
(6)先在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,
然后經(jīng)過①B2H6、②H2O2/OH-作用生成,所以其合成路線為,
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成,為高頻考點(diǎn),側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成路線設(shè)計(jì)能力,明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵,難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì),需要學(xué)生具有扎實(shí)的基礎(chǔ)并能靈活運(yùn)用知識(shí)的能力,題目難度中等.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

5.有FeSO4、Fe(NO33、Fe2(SO43、HNO3、N2O、H2O六種物質(zhì),分別屬于一個(gè)氧化還原反應(yīng)中的反應(yīng)物和生成物,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式30HNO3+24FeSO4=8Fe(NO33+8Fe2(SO43+3N2O↑+15H2O.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

6.人胃酸(主要成分是鹽酸)過多,會(huì)引起很多胃。聢D為某抗酸藥包裝標(biāo)簽上的部分文字,請(qǐng)回答下列問題.
(1)該藥“嚼碎后吞服”的原因是藥物和胃酸充分接觸,迅速發(fā)揮藥效.
(2)某同學(xué)為測(cè)定該藥中氫氧化鋁的質(zhì)量分?jǐn)?shù)進(jìn)行如下幾步操作:取一片藥片(藥片質(zhì)量為0.5g),研碎后加20mL蒸餾水,然后用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%,密度為1.02g/mL的鹽酸進(jìn)行反應(yīng)(假設(shè)其他成分不與鹽酸反應(yīng)),測(cè)得實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)掉的鹽酸體積為6.0mL.通過計(jì)算:
①判斷該藥片中氫氧化鋁的含量是否與標(biāo)簽相符;
②確定該藥片中氫氧化鋁的質(zhì)量分?jǐn)?shù)力多少.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

3.下列各組離子因發(fā)生氧化還原反應(yīng)在水溶液中不能大量共存的是(  )
A.Na+    H+   NO3-   HCO3-B.Fe2+   H+ Cl-   NO3-
C.Fe3+   Ca2+   OH-   NO3-D.Ba2+   Na+   OH-NO3-

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

10.碘酸鈣是一種補(bǔ)碘、補(bǔ)鈣的添加劑,其化學(xué)式為 Ca(IO32,碘酸鈣中碘元素的化合價(jià)是(  )
A.+5B.+1C.-1D.+7

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

20.下列說法正確的是( 。
A.分子式分別為C2H6O、C3H8O的有機(jī)物一定互為同系物
B.若有機(jī)物甲和乙為同分異構(gòu)體,則甲和乙的化學(xué)性質(zhì)相似
C.某有機(jī)物燃燒只生成物質(zhì)的量之比為1:2的CO2和H2O,說明其最簡(jiǎn)式為CH4
D.丙烯(CH2=CHCH3)易發(fā)生加成反應(yīng),一定條件下也可能取代反應(yīng)

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

7.下列化學(xué)用語表示正確的是(  )
A.CO2分子的球棍模型:
B.COCl2的電子式:
C.質(zhì)子數(shù)為6、質(zhì)量數(shù)為14的原子:${\;}_{6}^{14}$N
D.熔融狀態(tài)下硫酸氫鉀的電離方程式:KHSO4(熔融)→K++H++SO4-

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

1.下列有關(guān)說法正確的是( 。
A.若2,2,3,3-四甲基戊烷由烯烴加成而來,則該烯烴的名稱是2,2,3,3-四甲基-1--戊烯
B.在氯化銀的沉淀溶解平衡體系中,加入蒸餾水,氯化銀的Ksp增大
C.在氯化銀的沉淀溶解平衡體系中,加入碘化鉀固體,氯化銀沉淀可轉(zhuǎn)化為碘化銀沉淀
D.在碳酸鈣的沉淀溶解平衡體系中,加入稀鹽酸,溶解平衡不移動(dòng)

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

2.可逆反應(yīng)A(g)+2B(g)?2C(g)△H<0,在一定條件下達(dá)到平衡,若改變條件,將變化情況(增大、減小、不變)填入空格:
(1)降低溫度,B轉(zhuǎn)化率增大.
(2)使用催化劑,C的物質(zhì)的量不變.
(3)保持溫度和體積不變加入稀有氣體,則B的轉(zhuǎn)化率不變.
(4)若溫度和體積不變,反應(yīng)從正反應(yīng)開始至平衡,在這個(gè)變化過程中,容器內(nèi)氣體的密度不變,氣體的總物質(zhì)的量減。

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案