Question

18．乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑、
乙酰苯胺的制備原理為

實(shí)驗(yàn)參數(shù)

名稱	相對(duì)分 子質(zhì)量	性狀	密度（g/mL）	沸點(diǎn)（℃）	溶解性
苯胺	93	無色油狀液體	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	無色液體	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰 苯胺	135	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水，可溶于熱水	易溶于乙醇、乙醚

實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（部分儀器及夾持裝置已略去）．

注：①刺型分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾，用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離．②苯胺易被氧化．
實(shí)驗(yàn)步驟：
步驟1：在100mL圓底燒瓶中加入無水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、鋅粉0.1g和少量沸石，安裝好儀器后，對(duì)圓底燒瓶均勻加熱，使反應(yīng)液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫度，使溫度計(jì)溫度控制在105℃左右；反應(yīng)約60～80min，反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出，當(dāng)反應(yīng)基本完成時(shí)，停止加熱．
步驟2：在攪拌下，趁熱將蒸餾燒瓶中的液體以細(xì)流狀倒入盛有冰水的100mL燒杯中，快速攪拌，乙酰苯胺結(jié)晶析出，燒杯內(nèi)試劑冷卻至室溫后，進(jìn)行抽濾、洗滌、干燥，可得到乙酰苯胺粗品．
步驟3：將乙酰苯胺粗品進(jìn)行重結(jié)晶，待結(jié)晶完全后抽濾，盡量壓甘干濾餅．將產(chǎn)品置于干凈的表面皿中晾干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率、
請(qǐng)回答下列問題：
（1）實(shí)驗(yàn)中加入鋅粉的目的是防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；．
（2）從化學(xué)平衡的角度分析，控制溫度計(jì)的溫度在105℃左右的原因是不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率．
（3）通過溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加可判斷反應(yīng)基本完成、
（4）步驟1加熱可用油浴（填“水浴”或“油浴”）．
（5）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是A（填字母）．
A．用少量冷水洗B．用少量熱水洗
C．先用冷水洗，再用熱水洗D．用酒精洗
（6）步驟2得到的粗品中因含有某些雜質(zhì)而顏色較深，步驟3重結(jié)晶的操作是：將粗品用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進(jìn)行脫色，趁熱過濾，再將濾液冷卻結(jié)晶．
（7）該實(shí)驗(yàn)最終得到產(chǎn)品9.1g，則乙酰苯胺的產(chǎn)率是65.7%（小數(shù)點(diǎn)后保留兩位數(shù)字．）

Answer 1

分析 （1）苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；
（3）若看到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加就表面反應(yīng)物的蒸氣較少，生成物達(dá)到了最大量，反應(yīng)基本完成；
（4）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗；
（6）避免過濾過程中損失，趁熱過濾；
（7）計(jì)算苯胺、乙酸的物質(zhì)的量，判斷反應(yīng)物過量問題，根據(jù)不足量的物質(zhì)計(jì)算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算乙酰苯胺的產(chǎn)率．

解答 解：（1）由于苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化，
故答案為：防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率，
故答案為：不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；
（3）若看到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加就表面反應(yīng)物的蒸氣較少，生成物達(dá)到了最大量，反應(yīng)基本完成，
故答案為：溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶?jī)?nèi)液體不再增加；
（4）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
故答案為：油浴；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，
故答案為：A；
（6）步驟2得到的粗晶體中因含有某些雜質(zhì)而顏色較深，步驟3重結(jié)晶的操作是：將粗晶體用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進(jìn)行脫色，趁熱過濾減少晶體的損耗，再將濾液冷卻結(jié)晶；
故答案為：趁熱過濾；
（7）n（苯胺）=$\frac{9.3mL×1.02g/mL}{93g/mol}$=0.102mol，n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反應(yīng)，由于乙酸的物質(zhì)的量大于苯胺的物質(zhì)的量，所以產(chǎn)生乙酰苯胺的物質(zhì)的量要以不足量的苯胺為原料為標(biāo)準(zhǔn)，乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為0.102mol，而實(shí)際產(chǎn)量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.067mol，所以乙酰苯胺的產(chǎn)率為（0.06mol÷0.1mol）$\frac{0.067mol}{0.102mol}$×100%=65.7%，
故答案為：65.7%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)、基本操作、實(shí)驗(yàn)條件的控制與分析評(píng)價(jià)等，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析、實(shí)驗(yàn)和計(jì)算能力，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．