Question

PNA是一種具有良好熱穩(wěn)定性和耐腐蝕性的高分子化合物，可由下列路線合成：

已知：
1．
2．
（1）A分子中只有一個(gè)氯原子，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子中有支鏈，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

 

；F的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）G是E的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)六元環(huán)，氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）由C和F合成PNA的化學(xué)方程式是

 

．
（5）下列說(shuō)法正確的是

 

．
a．B和D均能使溴水褪色                 b．F能與Na反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)
c．C和E均能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)         d．PNA無(wú)固定熔沸點(diǎn)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A分子中只有一個(gè)氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則D為，結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA為，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A分子中只有一個(gè)氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則D為，結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA為，
（1）A→B是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；；
（2）E為，含有的官能團(tuán)有：醛基、羥基，F(xiàn)為，系統(tǒng)命名為：2，2-二甲基丙二醇，故答案為：醛基、羥基；2，2-二甲基丙二醇；
（3）G是E（）的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)六元環(huán)，氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）由C和F合成PNA的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）a．B含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D含有醛基，能被溴水氧化，B和D均能使溴水褪色，故a正確；
b．F為，含有羥基，能與Na反應(yīng)，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．C含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酯化反應(yīng)，E含有醛基，能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，故c正確；
d．PNA為高聚物，聚合度不確定，屬于混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)，故d正確，
故選：acd．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，是有機(jī)題目常見(jiàn)題型，難度中等．