Question

8．6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：①

②R-CH═CH₂$→_{過氧化物}^{HBr}$R-CH₂-CH₂-Br
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的條件是NaOH的醇溶液、加熱；1mol化合物C完全燃燒需要消耗O₂10mol
（2）G所含的官能團的名稱是羰基、羧基；
（3）下列說法中正確的是cd：
a．1molC與足量的Na反應(yīng)生成1molH₂         b．C能被催化氧化成酮
c．在Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成  d．F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴
（4）E與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（5）G的同分異構(gòu)體有多種．請寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體：

②構(gòu)中含有  ②屬于酯類  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用），并注明反應(yīng)條件．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，以為原料制備，可以用發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，再與溴化氫在過氧化氫的條件下加成再水解和分子內(nèi)酯化可得，據(jù)此答題．

解答 解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，
（1）由上述分析可知反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol化合物C完全燃燒需要消耗O₂ 10mol，
故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；10； 
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G所含的官能團的名稱是羰基、羧基，
故答案為：羰基、羧基；
（3）a．因C中含有1個OH，則1molC與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH₂，故a錯誤；
b．因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，則C不能被催化氧化成酮，故b錯誤；
c．因G中含C=O，則在Ni催化下1molG最多只能與1molH₂加成，故c正確；
d．由F的結(jié)構(gòu)可知，-OH與甲基上的H或環(huán)狀結(jié)構(gòu)中亞甲基上的H發(fā)生消去反應(yīng)，即F能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴，故d正確；
故答案為：cd；
（4）E與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）G的同分異構(gòu)體中含有、且屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（6）以為原料制備，可以用發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，再與溴化氫在過氧化氫的條件下加成再水解和分子內(nèi)酯化可得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及官能團的變化來分析發(fā)生的反應(yīng)及物質(zhì)的性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點，題目難度中等．