Question

[化學(xué)一選修 5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]合成滌綸的流程圖如下所示．

回答下列問(wèn)題：
（1）B 中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

；
（2）C 的名稱(chēng)是

 

；
（3）C→D 的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
（4）E與 H 反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰的是

 

（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
①芳香族化合物；②紅外光譜顯示含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④能發(fā)生水解反應(yīng)
（6）A也能一步轉(zhuǎn)化生成 E：A

試劑a

E，試劑a可以用

 

溶液．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：由滌綸結(jié)構(gòu)及H、E的分子式可知，H為HOCH₂CH₂OH，E為．溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH．A到E的相鄰轉(zhuǎn)化中碳骨架不變，結(jié)合A的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，A為，對(duì)二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸為，據(jù)此解答．

解答： 解：由滌綸結(jié)構(gòu)及H、E的分子式可知，H為HOCH₂CH₂OH，E為．溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH．A到E的相鄰轉(zhuǎn)化中碳骨架不變，結(jié)合A的分子式與E的結(jié)構(gòu)可知，A為，對(duì)二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸為，
（1）B為，含有官能團(tuán)為氯原子，故答案為：氯原子；
（2）C為，名稱(chēng)是對(duì)苯二甲醇，故答案為：對(duì)苯二甲醇；
（3）C→D發(fā)生醇的催化氧化生成醛，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（4）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②紅外光譜顯示含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，④能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，可以為-COOH與-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，可以為-CHO、-OCOOH，有鄰、間、對(duì)3種，故共有6種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰的是，
故答案為：6；；
（6）可以被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化直接得到，試劑a為酸性高錳酸鉀溶液，故答案為：酸性高錳酸鉀．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)，學(xué)生容易忽略碳酸形成的酯基，難度中等．