Question

有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃ （2-1甲基丁烷）的鍵線式：

下列反應(yīng)稱為Diels-Alder反應(yīng)，常用于有機(jī)物的合成：

其中化合物Ⅱ由以下路線合成：

請回答下列問題
（ 1）化合物A的分子式為

 

化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2 ）2-甲基-2-丁烯經(jīng)過兩步反應(yīng)可制得化合物Ⅰ．請寫出兩步化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件）：

 

（3）化合物Ⅲ有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體：

 

①遇FeCl₃溶液不顯色；
②1mol 分子與足量鈉反應(yīng)生成1mol H₂；
③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體．
（4）實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，與CH≡CH（乙炔）也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，鍵線式中交點(diǎn)、端點(diǎn)為碳原子，利用H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)；根據(jù)B發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知B為HO-CH₂-CH=CH-COOH；
（2）2-甲基-2-丁烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）CH=CH₃；
（3）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體芳香族化合物，含有1個苯環(huán)，除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，同時還符合下列條件：①遇FeCl₃溶液不顯色，說明沒有酚羥基；②1mol 分子與足量鈉反應(yīng)生成1mol H₂，含有2個醇羥基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體，含有2個不同的取代基且處于對位；
（4）中碳碳雙鍵中其中一個碳碳鍵斷裂，中間形成1個新的碳碳雙鍵，CH≡CH中其中一個碳碳鍵斷裂，其它斷鍵得到碳原子相互連接形成碳碳鍵．

解答： 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₄H₆O；根據(jù)B發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知B為HO-CH₂-CH=CH-COOH，故答案為：C₄H₆O；HO-CH₂-CH=CH-COOH；
（2）2-甲基-2-丁烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）CH=CH₃，反應(yīng)方程式為：，，
故答案為：；；
（3）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體芳香族化合物，含有1個苯環(huán)，除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，同時還符合下列條件：①遇FeCl₃溶液不顯色，說明沒有酚羥基；②1mol 分子與足量鈉反應(yīng)生成1mol H₂，含有2個醇羥基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體，含有2個不同的取代基且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：任意一種；
（4）中碳碳雙鍵中其中一個碳碳鍵斷裂，中間形成1個新的碳碳雙鍵，CH≡CH中其中一個碳碳鍵斷裂，其它斷鍵得到碳原子相互連接形成碳碳鍵，反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體書寫等，關(guān)鍵是給予信息的理解，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．