Question

12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖．
（1）丁子香酚分子式為C₁₀H₁₂O₂．
（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是acd．
a．NaOH溶液  b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液  d．Br₂的CCl₄溶液
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有5種，寫出其中任意任一種結(jié)構(gòu)簡式
．
①與NaHCO₃溶液反應(yīng) ②苯環(huán)上只有兩個取代基 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）．
提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO
→A$→_{一定條件}^{CH_{3}CH_{2}Cl}$B（C₁₂H₁₆O₂）→C（）
A→B的化學(xué)方程式為+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為褪色．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；
（2）丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵、酚羥基和苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴和苯的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)等；
（3）合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體①能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含-COOH，②苯環(huán)上只有兩個取代基，③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，則2個取代基在對位；
（4）A是丁子香酚的同分異構(gòu)體，則生成A的反應(yīng)是水解反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯乙烷反應(yīng)生成B，根據(jù)AB分子式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合題給信息知，B中碳碳雙鍵被氧化生成醛基，則B結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵、酚羥基和苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴和苯的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)等；
a．含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，故正確；
b．不含羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故錯誤；  
c．含有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；  
d．含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，故正確；
故選acd；
（3）與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可分子中應(yīng)含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基應(yīng)位于對位位置，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：5；中的任意1種；
（4）A是丁子香酚的同分異構(gòu)體，則生成A的反應(yīng)是水解反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯乙烷反應(yīng)生成B，根據(jù)AB分子式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合題給信息知，B中碳碳雙鍵被氧化生成醛基，則B結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為、B結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，C含有醛基，加入溴水，發(fā)生氧化還原反應(yīng)，溴水褪色，
故答案為：+CH₃CH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；取代反應(yīng)；褪色．

點評 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力及知識遷移能力，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．