Question

19．完全燃燒15.2g有機(jī)物A，將生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，剩余氣體再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g，該有機(jī)物的蒸氣密度是氫氣的38倍．A在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，最終變成B，1molB與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2mol氣體，A的核磁共振氫譜中顯示有三個峰，且面積之比為2：1：1．
（1）求該有機(jī)物的分子式；
（2）寫出A結(jié)構(gòu)簡式；
（3）寫出A與B生成高分子化合物的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 有機(jī)物的蒸氣密度是氫氣的38倍，則相對分子質(zhì)量為38×2=76，15.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為$\frac{15.2g}{76g/mol}$=0.2mol，將生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，剩余氣體再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g，可知n（H₂O）=$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，n（CO₂）=$\frac{26.4g}{44g/mol}$=0.6mol，則有機(jī)物中N（C）=$\frac{0.6}{0.2}$=3，N（H）=$\frac{0.8}{0.2}$×2=8，結(jié)合相對分子質(zhì)量確定O原子個數(shù)，可確定有機(jī)物分子式，A的核磁共振氫譜中顯示有三個峰，且面積之比為2：1：1，可確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式并判斷可能具有的性質(zhì)，以此解答該題．

解答 解：（1）有機(jī)物的蒸氣密度是氫氣的38倍，則相對分子質(zhì)量為38×2=76，15.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為$\frac{15.2g}{76g/mol}$=0.2mol，將生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，剩余氣體再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g，可知n（H₂O）=$\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，n（CO₂）=$\frac{26.4g}{44g/mol}$=0.6mol，則有機(jī)物中N（C）=$\frac{0.6}{0.2}$=3，N（H）=$\frac{0.8}{0.2}$×2=8，可知N（O）=$\frac{76-3×12-8}{16}$=2，則分子式為C₃H₈O₂，
答：有機(jī)物的分子式為C₃H₈O₂；
（2）A在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，最終變成B，1molB與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2mol氣體，說明B含有2個羧基，則B為HOOCCH₂COOH，則A為HOCH₂CH₂CH₂OH，
答：A結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH；
（3）A為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOOCCH₂COOH，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，化學(xué)方程式為nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH→+（2n-1）H₂O，
答：與B生成高分子化合物的化學(xué)方程式為nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH→+（2n-1）H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力、計算能力，關(guān)鍵是計算確定A的分子式，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，理解結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，難度中等．