Question

11．工業(yè)上合成a-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：
請回答下列問題：
（1）F中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基；B→C的反應類型為取代反應．
（2）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式．
①只有3種環(huán)境的氫原子    ②能發(fā)生銀鏡反應   ③分子中含六元環(huán)
（3）A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為1：1：4：4．
（4）寫出C→D轉化的化學方程式．
（5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式．
（6）G可以與H₂O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，請寫出H的結構簡式．

Answer 1

分析 由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此答題．

解答 解：由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，F(xiàn)中所含官能團的名稱是 碳碳雙鍵和酯基，B→C的反應類型為取代反應，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；取代反應；
（2）E為，根據(jù)條件①只有3種環(huán)境的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，③分子中含六元環(huán)，則滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)A的結構簡式可知，A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；1：1：4：4；
（4）C為，C發(fā)生消去反應生成D為，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機物的結構、反應條件及反應信息進行判斷，掌握官能團的性質與理解反應信息是關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．