Question

3．鹽酸多利卡因是一種局麻藥及抗心律失常藥，可由芳香烴A為起始原料合成：

已知：
回答下列問題：
（1）B的官能團名稱為硝基，D的分子式為C₁₀H₁₂ONCl．
（2）反應①的化學方程式為，反應類型為取代反應，上述流程中，反應類型與①相同的還有③④（填反應序號）．
（3）反應④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學式為HCl．
（4）寫出ClCH₂COCl 與足量的NaOH溶液反應的化學方程式ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O
已知：（R為烴基）
（5）C的芳香族同分異構體中，苯環(huán)上只有一個取代基的異構體共有5種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜共有四個峰，且峰面積比為6：2：2：1的是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 A發(fā)生硝化反應生成B，B發(fā)生信息中的反應生成C，根據(jù)C結構簡式結合A的分子式，可知A的結構簡式為，根據(jù)C的結構簡式知B為；C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E轉化得到F．

解答 解：A發(fā)生硝化反應生成B，B發(fā)生信息中的反應生成C，根據(jù)C結構簡式結合A的分子式，可知A的結構簡式為，根據(jù)C的結構簡式知B為；C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E轉化得到F．
（1）B為，其官能團名稱是硝基，根據(jù)D結構簡式知，其分子式為C₁₀H₁₂ONCl，
故答案為：硝基；C₁₀H₁₂ONCl；
（2 ）A發(fā)生硝化反應生成B，反應方程式為，屬于取代反應，與其反應類型相同的還有③④，反應④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學式為HCl，
故答案為：；取代反應；③④；
（3）反應④屬于取代反應，除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學式為HCl，
故答案為：HCl；
（4）ClCH₂COCl 與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O，
故答案為：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O；
（5）C的芳香族同分異構體中，苯環(huán)上只有一個取代基的異構體時，可能的結構簡式有：、、、、，其中核磁共振氫譜共有四個峰，且峰面積比為6：2：2：1的是，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，明確反應前后物質結構變化是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，熟練掌握官能團的性質與轉化．