Question

【題目】A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

擬從芳香烴 出發(fā)合成A的路線如下：

【1】根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的分子式 ____________。下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：④_______________⑦_____________。

【2】H的結(jié)構(gòu)簡式為：____________。

【3】寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式（注明必要的條件）___________。

【4】G的某同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式___________。

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：________。

【6】設(shè)計(jì)一條由C6H5-CH2CH=CH2為原料制備的合成路線。________。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】

【1】 C10H10O2 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)

【2】

【3】+2NaOH+2NaBr

【4】

【5】F含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化B

【6】C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH

【解析】

由A的球棍模型，可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為。

依據(jù)流程圖，與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成D，結(jié)構(gòu)簡式為；

在NaOH水溶液中發(fā)生水解發(fā)反應(yīng)，生成E，其結(jié)構(gòu)簡式為；發(fā)生消去反應(yīng)生成F，其結(jié)構(gòu)簡式為。在Cu的催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成G，其結(jié)構(gòu)簡式為；再發(fā)生氧化反應(yīng)，將-CHO氧化為-COOH，生成H，其結(jié)構(gòu)簡式為；與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B，其結(jié)構(gòu)簡式為；發(fā)生消去反應(yīng)生成A。

【1】根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型，可寫出A的分子式為C10H10O2；下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：④由生成，將-CHO氧化為-COOH，發(fā)生氧化反應(yīng)；⑦由生成，分子內(nèi)去掉1分子H2O，同時(shí)生成碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)。答案為：C10H10O2；氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；

【2】由上面推斷，可確定H的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；

【3】反應(yīng)②中，由生成，-Br轉(zhuǎn)化為-OH，則發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水溶液，加熱條件，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr。答案為：+2NaOH+2NaBr；

【4】的某同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有苯環(huán)，含有-OOCH，還有兩個(gè)C原子構(gòu)成的乙基連在苯環(huán)與酯基之間，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式可能為、。答案為：、；

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是F含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化B。答案為：F含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使其最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化B；

【6】由C6H5-CH2CH=CH2為原料制備，先與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，再水解，最后氧化，其合成路線為C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHOH-CH2OH C6H5-CH2CHOH-CH2OH。答案為：C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH。

推斷有機(jī)物，可利用的信息通常為反應(yīng)條件、有機(jī)物的分子式，待推斷有機(jī)物前面、后面有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，從而理清待測有機(jī)物碳鏈及官能團(tuán)，從而確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。