Question

據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示．

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)③

 

反應(yīng)④

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

E

 

．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)（酚羥基除外）的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象，試劑（酚酞除外）

 

現(xiàn)象

 

．
（5）寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（6）反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，利用M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A分子式可知A為，A和二氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，C為，則B為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：A的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，利用M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A分子式可知A為，A和二氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，C為，則B為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)③為還原反應(yīng)，反應(yīng)④取代反應(yīng)，故答案為：還原；取代；
（2）通過以上分析知，A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，故答案為：； ；
（3）反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B為，B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)，
故答案為：銀氨溶液；有銀鏡生成（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）；
（5）C為，C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（6）B中含有酚羥基，酚羥基不穩(wěn)定，易被氧化，若發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，酚羥基會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率，所以反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，故答案為：B中含有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)采用逆推的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，同時(shí)考查學(xué)生綜合應(yīng)用能力，有機(jī)物推斷及合成是考試熱點(diǎn)，靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)解答，題目難度中等．