Question

3．化合物M是合成藥物胃長寧的重要中間體，其典型的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物M的分子式是C₁₄H₁₈O₃；寫出化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基；
（2）C→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，1molG與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol H₂．
（3）下列有關(guān)化合物F的說法正確的是CD（用相應(yīng)編號(hào)填寫）
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)
B．核磁共振氫譜有7組峰
C．能使溴水褪色，并發(fā)生加成反應(yīng)
D．在一定條件下能聚合成高分子化合物，其鏈節(jié)為
（4）寫出G→M發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（5）化合物D有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①屬于芳香族化合物，且其苯環(huán)上的一氯取代物有2種
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能的名稱；
（2）比較C、D和E的結(jié)構(gòu)可知，C和D發(fā)生加成反應(yīng)得E；G中有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，都能和鈉反應(yīng)生成氫氣；
（3）F中有羥基、羧基以及碳碳雙鍵，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行判斷；
（4）比較G和M的結(jié)構(gòu)簡式可知，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M；
（5）根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，且其苯環(huán)上的一氯取代物有2種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)或三個(gè)分布對(duì)稱的基團(tuán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可寫出符合條件的同分異構(gòu)體；

解答 解：（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₄H₁₈O₃，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能的名稱為羥基、羧基，
故答案為：C₁₄H₁₈O₃；羥基、羧基；
（2）比較C、D和E的結(jié)構(gòu)可知，C和D發(fā)生加成反應(yīng)得E，G中有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，都能和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1molG與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol H₂，
故答案為：加成反應(yīng)；1；
（3）F中有羥基、羧基以及碳碳雙鍵，
A．F中羥基鄰位碳上有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，核磁共振氫譜有8組峰，故B錯(cuò)誤
C．F中有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，并發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．在一定條件下F中的羥基和羧基能聚合成高分子化合物，其鏈節(jié)為，故D正確，
故選CD；
（4）比較G和M的結(jié)構(gòu)簡式可知，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，且其苯環(huán)上的一氯取代物有2種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)或三個(gè)分布對(duì)稱的基團(tuán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．