Question

8．某醫(yī)用膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯的結構簡式為：．其合成方法之一的路線如下：

（1）寫出A與金屬鈉反應的化學方程式2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑．
（2）下列物質能與B發(fā)生反應的有bcd（填序號）．
a．金屬鈉　　　 b．NaOH溶液　　　　c．HBr　　　　　　　　 d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是C₇H₁₂O₂Cl₂．
（4）由E→F的反應類型為消去反應．
（5）寫出膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯發(fā)生聚合反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）根據A的結構簡可知，A與鈉發(fā)生置換反應生成氫氣；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應、被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應生成D，C的結構簡式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）從E、F兩種物質結構，判斷E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子生成碳碳雙鍵，故反應為消去反應；
（5）該物質中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高聚物．

解答 解：（1）A與金屬鈉反應的化學方程式為2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑，
故答案為：2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應、被酸性高錳酸鉀氧化，不能與鈉反應，故選：bcd；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應生成D，C的結構簡式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式為：C₇H₁₂O₂Cl₂，
故答案為：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）從E、F兩種物質結構，可知E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子，生成碳碳雙鍵，故反應為消去反應，
故答案為：消去反應；
（5）該物質中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，是對有機化學的綜合考查，注意根據有機物的結構進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．