Question

【題目】阿托酸是一種常用的醫(yī)藥中間體，合成路線如下：

（1）①的反應類型是_________；②的反應試劑和條件是________________。

（2）反應③是氧化反應，但有一個羥基沒有被氧化。原因是___________________；

欲檢驗反應④的有機產(chǎn)物，可選擇的試劑是________________________。

a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液

（3）寫出反應⑤的化學方程式__________________________________；寫出一種與阿托酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。

（4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。寫出其合成路線。____________

（合成路線常用的表示方式為：XY……目標產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 加成 氫氧化鈉溶液、加熱 羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化 d 、、、 （寫一個即可）

【解析】（1）通過分析可知：有機物 與溴化氫發(fā)生加成反應生成有機物A，為溴代烴，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應生成；正確答案：加成 ；氫氧化鈉溶液、加熱 。

（2）發(fā)生催化氧化，變?yōu)? ；但有一個羥基沒有被氧化，原因羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化；有機物④為，羧基能夠和NaHCO3溶液反應放出氣體，可以用NaHCO3溶液來檢驗；正確答案：羥基相連碳上沒有氫原子，不能被氧化；d。

（3）反應⑤在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應生成；反應方程式為；與阿托酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體有4種：

一個取代基的為：；2個取代基為、、；正確答案： 、、、 （寫一個即可）。

（4）CH2=CH-CHO被銀氨溶液氧化為CH2=CHCOOH，該有機物再與氫氣發(fā)生加成反應生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯；具體流程如下：；正確答案：