Question

4．以苯酚為原料的合成路線如圖所示，請按要求作答：

（1）已知D為1，3-環(huán)己二烯寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B，F(xiàn)；A含有的官能團(tuán)名稱是羥基；
（2）寫出反應(yīng)①⑦的化學(xué)反應(yīng)方程
①；
⑦+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

Answer 1

分析 根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為1，3-環(huán)己二烯，則D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由G可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為1，3-環(huán)己二烯，則D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由G可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，
（1）B、F結(jié)構(gòu)簡式分別為、；A為，A含有的官能團(tuán)名稱是羥基，
故答案為：；；羥基；
（2）①苯酚和氫氣在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，反應(yīng)方程式為，
⑦為發(fā)生水解反應(yīng)生成1，4-環(huán)己二醇，反應(yīng)方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，題目難度不大．