5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

已知:R-NO2
H2
Pd/C
R-NH2
(1)5-氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團的名稱是
氨基
氨基

(2)C→D的反應類型為
取代反應
取代反應

(3)已知A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子,則A的結(jié)構簡式為

(4)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,能發(fā)生銀鏡反應,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構簡式
(任寫一個)
(任寫一個)

(5)寫出D→E反應的化學方程式

(6)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學方程式(無機試劑任選).
①第一步的合成路線:

②最后一步的化學方程式:
分析:(1)根據(jù)5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構判斷含有的官能團;
(2)由C與D的結(jié)構可知,C→D屬于取代反應;
(3)A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,說明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,說明結(jié)構對稱,結(jié)合與甲醇反應的產(chǎn)物可知A為;
(4)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,說明含有-COOH,能發(fā)生銀鏡反應,說明含有-CHO,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,說明還應含有-OH,且G分子中不含甲基,據(jù)此書寫;
(5)由D、E的結(jié)構可知,D→E的反應為取代反應,D中環(huán)狀基團被-CH2NO2取代;
(6)的單體為,先由CH3CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應生成CH3CH2CHOCl,在氯化鋁的作用下與苯反應生成,加成反應生成,然后發(fā)生消去反應可生成,反應流程為:,據(jù)此解答.
解答:解:(1)由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構簡式可知含有的非氧官能團為氨基,故答案為:氨基;
(2)由C與D的結(jié)構可知,C→D屬于取代反應,故答案為:取代反應;
(3)A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,說明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,說明結(jié)構對稱,結(jié)合與甲醇反應的產(chǎn)物可知A為,故答案為:;
(4)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,說明含有-COOH,能發(fā)生銀鏡反應,說明含有-CHO,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,說明還應含有-OH,且G分子中不含甲基,則可能的結(jié)構簡式為,
故答案為:(任寫一個);
(5)由D、E的結(jié)構可知,D→E的反應為取代反應,D中環(huán)狀基團被-CH2NO2取代,反應方程式為:,
故答案為:
(6)的單體為,先由CH3CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應生成CH3CH2CHOCl,在氯化鋁的作用下與苯反應生成,加成反應生成,然后發(fā)生消去反應可生成,反應流程為:,
①第一步的合成路線:,故答案為:;
②最后一步的化學方程式為:,
故答案為:
點評:本題考查有機物的合成,題目難度中等,注意把握有機物官能團的性質(zhì)和變化,為解答該題的關鍵,易錯點為(5),注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)設計反應流程.
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(2)5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是
羰基、酯基
羰基、酯基
;C→D的反應類型為
取代
取代
反應.
(3)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,能發(fā)生銀鏡反應,1mol G與足量金屬Na反應能生成1mol H2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構簡式

(4)寫出D→E的反應方程式

(5)已知:
請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的路線流程圖(無機試劑任選)
合成流程路線圖示例如下CH2=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH溶液
CH3CH2OH

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(1)已知A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構簡式為

(2)5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是
羰基、酯基
羰基、酯基
,C→D的反應類型為
取代反應
取代反應

(3)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,能發(fā)生銀鏡反應,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構簡式
(任寫一個)
(任寫一個)

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(1)已知A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構簡式為        

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(4)寫出D→E的反應方程式           

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                                                   。

 

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(1)已知A分子結(jié)構中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構簡式為                 。

(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是         ,C→D的反應類型為          

(3)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,能發(fā)生銀鏡反應,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構簡式                   

(4)寫出D→E的反應方程式                                       。

(5)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無機試劑任選)。

合成路線流程圖示例如下:

                                                                 

 

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