(15分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:
已知:
(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱是 ,C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(4)寫出D→E的反應(yīng)方程式 。
(5)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。
合成路線流程圖示例如下:
。
(1)(2分)
(2)羰基、酯基(全對得2分,寫一個且正確得1分,出現(xiàn)錯寫得0分),取代反應(yīng)(2分)
(3)(任寫一個,2分)
(4)(3分)
(5)
解析:(1)A不能使溴水褪色,說明不含有碳碳雙鍵,又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V圖上只有一個峰,所以其結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可看出其含氧官能團(tuán)是酯基和羰基。
(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有羧基和醛基。1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,說明還含有羥基,又因?yàn)闆]有甲基,所以結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)根據(jù)D和E等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,D與CH3NO2發(fā)生了取代反應(yīng),方程式為。
(5)可采用逆推法。的單體是,要得到該單體需要經(jīng)過消去反應(yīng),即通過或。結(jié)合題目所給信息可利用CH3CH2COCl與苯發(fā)生取代反應(yīng)即得到,然后和氫氣加成可得到。
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
H2 | Pd/C |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
HBr |
NaOH溶液 |
△ |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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科目:高中化學(xué) 來源:2012-2013學(xué)年江西省上饒市高三第一次月考化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題
(本題共14分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:
已知:
(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán),A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峰,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱是 ,C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)G是B的一種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(4)寫出D→E的反應(yīng)方程式 。
(5)已知,請結(jié)合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。
合成路線流程圖示例如下:
。
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