Question

（本題共14分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為                 。

（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱是         ，C→D的反應(yīng)類型為          。

（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式                    。

（4）寫出D→E的反應(yīng)方程式                                       。

（5）已知，請(qǐng)結(jié)合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

                                                                 。

 

Answer 1

【答案】

（1）（2分）

（2）羰基、酯基（全對(duì)得2分，寫一個(gè)且正確得1分，出現(xiàn)錯(cuò)寫得0分），取代反應(yīng)（2分）

（3）（任寫一個(gè)，2分）

（4）（2分）

（5）

(4分，第一步錯(cuò)全錯(cuò)，條件錯(cuò)不得分)

【解析】(1)根據(jù)A的性質(zhì)可知，A的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是對(duì)稱的，所以結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）根據(jù)5—氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基、酯基；根據(jù)CD的結(jié)構(gòu)簡式可知，生成物還有HCl，即相當(dāng)于是氨基的氫原子被取代，所以應(yīng)該是取代反應(yīng)。

（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以還有羧基和醛基。又因?yàn)?molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，所以還還有1個(gè)羥基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)的方程式為

。

（5）考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。屬于高分子化合物，且是甲聚產(chǎn)物，其單體是，所以合成路線是

。