Question

1．從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），叫α一非蘭烴，與A相關反應如下：

已知：
（1）D的分子式為C₃H₆O₃
（2）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體共有4種（不考慮手性異構）．其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體結構簡式為CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃
（3）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式
（4）F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為聚丙烯酸鈉
（5）寫出D→E的化學方程式：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O
（6）A的結構簡式為，A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應的產(chǎn)物共有3種．（不考慮立體異構）

Answer 1

分析 烴A（C₁₀H₁₆）不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，則不含苯環(huán)，與足量氫氣發(fā)生加成反應得到H，可以確定A的碳骨架，A發(fā)生信息中氧化反應得到B與C，結合B的分子式、C的結構簡式可知A為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D與HBr發(fā)生取代反應生成E為CH₃CHBrCOOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應、中和反應得到F為CH₂=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D發(fā)生酯化反應形成環(huán)酯G，G的結構簡式為．

解答 解：烴A（C₁₀H₁₆）不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，則不含苯環(huán)，與足量氫氣發(fā)生加成反應得到H，可以確定A的碳骨架，A發(fā)生信息中氧化反應得到B與C，結合B的分子式、C的結構簡式可知A為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應生成D為，D與HBr發(fā)生取代反應生成E為CH₃CHBrCOOH，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應、中和反應得到F為CH₂=CHCOONa．由G的分子式，可知2分子D發(fā)生酯化反應形成環(huán)酯G，G的結構簡式為．
（1）D為，分子式為C₃H₆O₃，故答案為：C₃H₆O₃；
（2）含兩個-COOCH₃基團的C的同分異構體，可以看做丙烷中2個H原子被2個-COOCH₃取代，取代同一碳原子2個H原子時有2種，取代不同碳原子上H原子時有2種，故共有4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體結構簡式為CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案為：4；CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；
 （3）由上述分析可知，G的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）F為CH₂=CHCOONa，在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為聚丙烯酸鈉，
故答案為：聚丙烯酸鈉；
（5）D→E的化學方程式：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O，
故答案為：+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CHBrCOOH+H₂O；
（6）A的結構簡式為 A與等物質(zhì)的量的Br₂進行加成反應，發(fā)生1，2-加成時得到2種，還可以發(fā)生1，4-加成，所得產(chǎn)物共有3種，
故答案為：；3．

點評 本題考查有機物推斷、同分異構體書寫等，關鍵根據(jù)B、C、H結構簡式與分子式結合信息確定A的結構簡式，再結合反應條件進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．