Question

6．1-乙氧基萘是一種無色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于醇、醚，熔點5.5℃，沸點267.4℃．1乙氧基萘常用作香料，也可作為合成其他香料的原料．
實驗室制備1乙氧基萘的過程如下：

按要求回答下列問題：
（1）將72g 1萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖所示的容器中加熱使其充分反應(yīng)．實驗中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率．
（2）燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率．
（3）反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾．正確的順序是A（填字母代號）．（資料表明1萘酚呈酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶性的）
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（4）蒸餾時所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計、蒸餾燒瓶．
（5）用金屬鈉可檢驗1乙氧基萘是否純凈，簡述實驗現(xiàn)象與結(jié)論：加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

Answer 1

分析 （1）依據(jù)化學(xué)反應(yīng)的方向分析，加入乙醇過量會提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；
（2）長玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（3）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到；
（4）依據(jù)蒸餾裝置分析選擇儀器；
（5）用金屬鈉檢驗1-乙氧基萘是否純凈，依據(jù)鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣分析判斷．

解答 解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)，實驗中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑，
故答案為：提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；
（2）乙醇易揮發(fā)，燒瓶上連接長直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案為：冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（3）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到，實驗的操作順序為：③②④①；
故答案為：A；
（4）蒸餾裝置所用的玻璃儀器除了酒精燈、冷凝管、接收器、錐形瓶外還有溫度計、蒸餾燒瓶，
故答案為：溫度計、蒸餾燒瓶；
（5）用金屬鈉檢驗1-乙氧基萘是否純凈，鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣，取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若無氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品純凈；若有氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品不純，
故答案為：加入金屬鈉有氣泡生成則產(chǎn)物不純，無氣泡生成則產(chǎn)物純凈．

點評 本題考查了有機物的性質(zhì)類推分析判斷，官能團的性質(zhì)應(yīng)用是解題關(guān)鍵，實驗基本操作和物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握是解題關(guān)鍵，題目難度中等．