Question

18．有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素，可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	實(shí)驗(yàn)結(jié)論
（1）A的質(zhì)譜圖如圖：	（1）證明A的相對分子質(zhì)量為：90．
（2）將此9.0g A在足量純O 2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和13.2g．	（2）證明A的分子式為： C3H6O3．
（3）另取兩份9.0g A分置于不同的試管中． 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng)，生成2.24 L CO 2 （標(biāo)準(zhǔn)狀況）． 往另一份A中加入足量的金屬鈉充分反應(yīng)，生成2.24 L H 2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）證明A的分子中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為： ．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知?dú)怏w相對分子質(zhì)量為90；
（2）濃硫酸增重為生成水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)原子守恒計(jì)算A分子中C、H原子數(shù)目，再結(jié)合A相對分子質(zhì)量計(jì)算分子中O原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羧基、羥基均與鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，據(jù)此計(jì)算；
（4）由核磁共振氫譜圖，可知A分子中含有4種H原子，原子數(shù)目之比為1：1：1：3，結(jié)合A的分子式與含有的官能團(tuán)判斷其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知?dú)怏w相對分子質(zhì)量為90，
故答案為：90；
（2）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6、
N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol，A的分子中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基，羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羧基與碳酸氫鈉按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，故生成二氧化碳為0.1mol×22.4L/mol=2.24L，羧基、羥基均與鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）體積為0.1mol×22.4L/mol=2.24L，
故答案為：2.24；2.24；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比是1：1：1：3，所以有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定，是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識的整合能力，難度中等．