Question

【題目】鹽酸氨溴索(H)對于治療老年重癥肺炎有良好的療效，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略)：

（1）B的名稱為_________；反應(yīng)①-⑥中為取代反應(yīng)的是___________(填序號)。

（2）B的芳香族同分異構(gòu)體J滿足下列條件：

①可水解 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③1mol J最多消耗2mol NaOH

J有________種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，則它的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（3）可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗C中的特征官能團，寫出該檢驗的離子反應(yīng)方程式：____________________________。

（4）關(guān)于E的說法正確的是_________。

A.E難溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色

C.1molE最多與1molH2加成 D.E不能與金屬鈉反應(yīng)

（5）鄰氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中間體，以甲苯和甲醇為原料，無機試劑自選，參照H的合成路線圖，設(shè)計L的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6種 AB

【解析】試題分析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物；取代反應(yīng)是有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團代替的反應(yīng)；（2）B的芳香族同分異構(gòu)體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對稱；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基；（4）根據(jù)含有的官能團分析其性質(zhì)；（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯。

解析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，所以名稱是鄰硝基甲苯；是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代； 苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所以屬于取代反應(yīng)的是①⑤；（2）的芳香族同分異構(gòu)體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、，結(jié)構(gòu)簡式有、、、、、,共6種；B的另一種芳香族同分異構(gòu)體可與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)構(gòu)簡式是；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基，反應(yīng)方程式是；（4）E分子中烴基較大，且只有1個羥基，所以E難溶于水，故A正確； E含有羥基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確； 1molE最多與4molH2加成，故C錯誤；E含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯誤。（5）甲苯發(fā)生消化反應(yīng)生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯，合成路線為。