Question

某有機(jī)物A（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多．該化合物具有如下性質(zhì)：
①常溫時(shí)，可以分兩步電離，但電離的程度都很��；
②A+RCOOH（或R-OH）

濃硫酸

△

 有果香味的產(chǎn)物；
③1molA

足量Na

慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體；
④A在一定溫度下的消去產(chǎn)物，可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)．試回答：
（1）根據(jù)以上信息，推測A分子中肯定含有的官能團(tuán)為

 

．
A．碳碳雙鍵        B．羧基         C．羥基         D．酯基
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式（不含-CH₃）可能為

 

．
（3）寫出A和足量乙醇在濃硫酸作用下生成果香味產(chǎn)物的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出A的消去產(chǎn)物和溴的CCl₄溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：①常溫時(shí)，可以分兩步電離，但電離的程度都很小，則含-COOH；
②A+RCOOH（或R-OH）

濃硫酸

△

 有果香味的產(chǎn)物，則A中含-OH、-COOH；
③1molA

足量Na

慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中有5個(gè)O原子，含2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH；
④A在一定溫度下的消去產(chǎn)物，可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中與-OH相連C的鄰位C上有H，所以A可為HOOCCHOHCH₂COOH，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：①常溫時(shí)，可以分兩步電離，但電離的程度都很小，則含-COOH；
②A+RCOOH（或R-OH）

濃硫酸

△

 有果香味的產(chǎn)物，則A中含-OH、-COOH；
③1molA

足量Na

慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中有5個(gè)O原子，含2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH；
④A在一定溫度下的消去產(chǎn)物，可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中與-OH相連C的鄰位C上有H，所以A可為HOOCCHOHCH₂COOH，
（1）由上述推斷可知，A為HOOCCHOHCH₂COOH，官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：BC；
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式（不含-CH₃）可能為HOOCCHOHCH₂COOH或HOOCCH（CH₂OH）COOH，故答案為：HOOCCHOHCH₂COOH或HOOCCH（CH₂OH）COOH；
（3）A和足量乙醇在濃硫酸作用下生成果香味產(chǎn)物的化學(xué)方程式為HOOCCHOHCH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

H₅C₂OOCCHOHCH₂COOC₂H₅+2H₂O或HOOCCH（CH₂OH）COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

H₅C₂OOCCH（CH₂OH）COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCHOHCH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

H₅C₂OOCCHOHCH₂COOC₂H₅+2H₂O或HOOCCH（CH₂OH）COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

H₅C₂OOCCH（CH₂OH）COOC₂H₅+2H₂O；
（4）A的消去產(chǎn)物為HOOCCH=CHCOOH或（HOOC）₂C=CH₂，和溴的CCl₄溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、醇性質(zhì)的考查，注意利用信息推斷物質(zhì)，題目難度不大．