Question

【題目】某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。

已知：+H2O

（1）制備粗品

將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入l mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至

反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。

①導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是____________

② 試管C置于冰水浴中的目的是______________________________________________

（2）制備精品

① 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_____層（填：上、下），分液后用__________洗滌。

A KMnO4溶液 B 稀H2SO4 C Na2CO3溶液

② 再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從_____口（填g或f）進(jìn)入。

③ 收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在_____左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是___________

a 蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品 b 環(huán)己醇實際用量多了 c 制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出

（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_____

A用酸性高錳酸鉀溶液 B 用金屬鈉 C 測定沸點

Answer 1

【答案】冷凝 冷卻，防止環(huán)己烯的揮發(fā)(或使環(huán)己烯液化，或其他合理答案) 上 C g 83℃ C B

【解析】

以醇與濃硫酸混合加熱制烯烴的反應(yīng)原理為基礎(chǔ)制備環(huán)己烯的流程，環(huán)己醇在濃硫酸作用下加熱到83℃生成環(huán)己烯，采用水浴加熱，長導(dǎo)管有導(dǎo)出氣體和冷凝的作用。分離環(huán)己烯的環(huán)己醇和酸性雜質(zhì)，需要進(jìn)行分液，然后用碳酸鈉溶液洗滌，減少產(chǎn)品中的環(huán)己醇和酸性雜質(zhì)，據(jù)此分析作答。

（1）①由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：冷凝；

②生成的環(huán)己烯的沸點較低，放在冰水浴中可起到冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)的作用，便于環(huán)己烯的液化，故答案為：冷卻，防止環(huán)己烯的揮發(fā)(或使環(huán)己烯液化，或其他合理答案)；

（2）①環(huán)己烯的密度比水小，在上層；由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時用Na2CO3溶液洗滌可除去酸，不能用酸性高錳酸鉀，否則會氧化環(huán)己烯，故答案為：上；C；
②為了使冷凝的效果更好，冷卻水從冷凝管的下口即g口進(jìn)入；生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯；故答案為：g；

③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右；
a. 蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品，提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故a項錯誤；
b. 環(huán)己醇實際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，b項錯誤；
c. 若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，c項正確；故選c；
故答案為：83℃；c；

（3）A. 環(huán)己醇與環(huán)己烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；

B. 環(huán)己醇能和金屬鈉反應(yīng)，但環(huán)己烯不能，B項正確；

C. 測定沸點的方法不能實現(xiàn)，C項錯誤；

故答案選B。