Question

從樟科椬物枝葉提取的精油成分A、D、J有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物）：

已知：
I．B物質(zhì)結(jié)構(gòu)為：
II．RCH=CHR，

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R，CHO；2HCHO

i．濃NaOH

ii．H

HCOOH+CH₃OH
回答下列問題
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

，D分子中官能團(tuán)的名稱是：

 

；指定反應(yīng)的反應(yīng)類型是：反應(yīng)①：

 

，反應(yīng)②：

 

（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：

 

；
（3）F-H的過程屬于

 

 （選填“被氧化”或“被還原”），下列物質(zhì)中不能與H反應(yīng)的是

 

 （選填序號(hào)）
a．金屬鈉b．HClc．Na₂CO₃溶液      d．乙酸
（4）J的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；G的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

（5）1有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：
a．苯環(huán)上不相鄰位置連接著三種不同官能團(tuán)    b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)d．遇FeCl₃溶液顯示紫色

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程，B為，根據(jù)A的分子式得，A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為，B催化氧化生成C，則C為，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D發(fā)生信息II反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知E是OHCCHO，F(xiàn)是，D在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸I，I應(yīng)為，H與I在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，則H應(yīng)為醇，因F生成H，F(xiàn)為，則H為，故J為．G是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息II反應(yīng)可知G應(yīng)為OH-CH₂-COOH，以此解答該題．

解答： 解：根據(jù)流程，B為，根據(jù)A的分子式得，A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為，B催化氧化生成C，則C為，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D發(fā)生信息II反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知E是OHCCHO，F(xiàn)是，D在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸I，I應(yīng)為，H與I在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，則H應(yīng)為醇，因F生成H，F(xiàn)為，則H為，故J為．G是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息II反應(yīng)可知G應(yīng)為OH-CH₂-COOH，
（1）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D為分子中官能團(tuán)的名稱是：醛基和碳碳雙鍵；反應(yīng)①為A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)②為B催化氧化生成C；故答案為：；醛基和碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③為C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)以上分析，因F生成H，F(xiàn)為苯甲醛，則H為苯甲醇，所以F-H的過程屬于被還原，H為苯甲醇，含有羥基，可以與鈉、HCl、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，不與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故答案為：被還原；C；
（4）根據(jù)以上分析，J的結(jié)構(gòu)簡式為；G的結(jié)構(gòu)簡式為OH-CH₂-COOH，故答案為：；OH-CH₂-COOH；
（5）該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：該題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．