Question

【題目】薄荷油中含有少量的α非蘭烴和β非蘭烴，兩者互為同分異構(gòu)體，其相對(duì)分子質(zhì)量為136。根據(jù)如下轉(zhuǎn)化，回答相關(guān)問題：

已知：

＋RCHO

＋CO2

2CH3COOH

(1) 寫出α非蘭烴中官能團(tuán)名稱________，β非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡式________。

(2) 下列有關(guān)說法正確的是________。

A．α非蘭烴與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)，產(chǎn)物共有3種

B．C→D和E→F反應(yīng)類型相同

C．聚合物H易溶于水

D．C→M反應(yīng)過程中有高分子聚合物等副產(chǎn)物產(chǎn)生

(3) 寫出F→G的化學(xué)方程式________。

(4) 寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體________。

①含有4個(gè)－CH3；②1 mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2 mol NaOH。

(5) 以甲苯和丙烯為基本原料合成(用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選)________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 AD CH2＝CHCOOH＋CH3OHCH2＝CHCOOCH3＋H2O 　　　

【解析】

α非蘭烴發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到A與B，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，A加熱脫水生成，則A為，結(jié)合A和的結(jié)構(gòu)，可推知α非蘭烴為、B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH3CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到E為CH2＝CHCOONa．E酸化得到F為CH2＝CHCOOH，F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G為CH2＝CHCOOCH3，G發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為．由M的分子式，可知2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯M，M的結(jié)構(gòu)簡式為。據(jù)此分析解答。

（1）α非蘭烴發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到A與B，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，結(jié)合A、的結(jié)構(gòu)，可推知α非蘭烴為，官能團(tuán)為：碳碳雙鍵；＋CO2，結(jié)合此類反應(yīng)可知β非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）A. 該有機(jī)物中兩個(gè)碳碳雙鍵處于間位，它與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)，有3種加成方式，所以其加成產(chǎn)物有3種，故A正確；

B. C→D是取代反應(yīng)，E→F是水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C. 聚合物H中沒有羥基或者羧基，不易溶于水，故C錯(cuò)誤；

D. 由M的分子式，可知2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯M，M的結(jié)構(gòu)簡式為， 中有一個(gè)羧基一個(gè)羥基，可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故D正確；故選AD。

（3）F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G為CH2＝CHCOOCH3，方程式為CH2＝CHCOOH＋CH3OHCH2＝CHCOOCH3＋H2O。

（4）1 mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2 mol NaOH，說明有機(jī)物中需要有兩個(gè)碳氧雙鍵，同分異構(gòu)體為　　　；

（5）以甲苯和丙烯為基本原料合成，對(duì)照甲苯和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合甲苯的性質(zhì)，設(shè)計(jì)流程圖為：。