Question

某一定量的苯的同系物A（分子中碳原子數(shù)小于10）完全燃燒，生成的氣體通過(guò)濃硫酸后，濃硫酸增重5.4克，再通過(guò)KOH溶液后，KOH溶液增重19.8克，（設(shè)濃硫酸和KOH溶液的吸收率為100%）．
（1）通過(guò)計(jì)算確定A的分子式．
（2）若A被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)物上有兩個(gè)羧基，寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：濃硫酸具有吸水性，鈉離子增重5.4g為水的質(zhì)量，則n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g質(zhì)量為二氧化碳的質(zhì)量，則n（CO₂）=

19.8g

44g/mol

=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，故苯的同系物A分子中C、H原子數(shù)目之比為0.45mol：0.6mol=3：4，令A(yù)的分子式為C_nH_2n-6，則n：（2n-6）=3：4，解得n=9，故A的分子式為C₉H₁₂，若A被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)物上有兩個(gè)羧基，則A中側(cè)鏈為甲基、乙基，有鄰、間、對(duì)三種；若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則A為均三甲苯．

解答： 解：（1）濃硫酸具有吸水性，鈉離子增重5.4g為水的質(zhì)量，則n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g質(zhì)量為二氧化碳的質(zhì)量，則n（CO₂）=

19.8g

44g/mol

=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，故苯的同系物A分子中C、H原子數(shù)目之比為0.45mol：0.6mol=3：4，令A(yù)的分子式為C_nH_2n-6，則n：（2n-6）=3：4，解得n=9，故A的分子式為C₉H₁₂，
答：A的分子式為C₉H₁₂．
（2）若A被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)物上有兩個(gè)羧基，則A中側(cè)鏈為甲基、乙基，有鄰、間、對(duì)三種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
答：A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）若A的核磁共振氫譜中只有2種峰，則有兩種氫，為均三甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
答：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體書寫，屬于計(jì)算型推斷，注意計(jì)算A分子中C、H原子數(shù)目關(guān)系，再利用苯的同系物組成通式解答，難度不大．