Question

9．高原兒茶酸可用于治療中樞神經(jīng)性疾病，可通過(guò)以下方法合成．
 
（1）高原兒茶酸中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基．
（2）合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和⑦的目的是保護(hù)酚羥基．
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（4）G的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線示例如下CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）據(jù)高原兒茶酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)有羥基、羧基；
（2）據(jù)流程圖可知，反應(yīng)②用高錳酸鉀將甲基氧化成酸基，而A中有兩個(gè)酚羥基，也能被高錳鉀氧化，比較反應(yīng)①和⑦可知，反應(yīng)①將酚變?yōu)槊�，反�?yīng)⑦將醚又變?yōu)榉�，�?jù)此答題；
（3）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中兩個(gè)酚羥基中的氫原子被取代，比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，C中的羧基被還原成了D中的羥基；
（4）根據(jù)條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；
（5）以為原料制備，可以用還原得苯乙醇，再消去得苯乙烯，苯乙烯與氯化氫加成后再與NaCN發(fā)生取代后再水解酸化可得．

解答 解：（1）據(jù)普魯本辛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)有羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）據(jù)流程圖可知，反應(yīng)②用高錳酸鉀將甲基氧化成酸基，而A中有兩個(gè)酚羥基，也能被高錳鉀氧化，比較反應(yīng)①和⑦可知，反應(yīng)①將酚變?yōu)槊�，反�?yīng)⑦將醚又變?yōu)榉�，所以設(shè)計(jì)反應(yīng)①和⑦的目的是保護(hù)酚羥基，
故答案為：保護(hù)酚羥基；
（3）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中兩個(gè)酚羥基中的氫原子被取代，所以反應(yīng)①為取代反應(yīng)，比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，C中的羧基被還原成了D中的羥基，所以反應(yīng)③為還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）以為原料制備，可以用還原得苯乙醇，再消去得苯乙烯，苯乙烯與氯化氫加成后再與NaCN發(fā)生取代后再水解酸化可得，合成路線為：，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成，題目難度中等，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)，試題側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力．