Question

2．乙�；�扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體．某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙�；�扁桃酰氯．

已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$，RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
請回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）下列說法正確的是C．
A．化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)
B．化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
（3）E+F→G的化學(xué)方程式是．
（4）寫出化合物D同時符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；
②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（5）設(shè)計以乙醇為原料制備F的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式 為，
故答案為：；
（2）A．A為，能發(fā)生取代反應(yīng)，故A錯誤；
B．B為，化合物B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；
C．C為，化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；
D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故D錯誤，
故選C；
（3）F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，所以E+F→G的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式 為，根據(jù)條件：①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（-CN）；②¹H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，難度中等，注意有機官能團的性質(zhì)的靈活運用．