Question

【題目】合成藥物中間體M的流程圖如下。

(1)芳香烴A的核磁共振氫譜有 ___種峰。

(2)在一定條件下，步驟②的化學(xué)方程式是____。

(3)步驟③反應(yīng)物C含有官能團(tuán)的名稱是氨基、____。

(4)步驟④⑤⑥中，屬于取代反應(yīng)的是 ___（填序號）。

(5)步驟⑥可得到一種與G分子式相同的有機物，將其結(jié)構(gòu)簡式補充完整：____________

(6)H的結(jié)構(gòu)簡式是____。

(7)將步驟⑧中合成M的化學(xué)方程式補充完整：________

Answer 1

【答案】 3 羥基 ④ 、H2O

【解析】（1）由D的分子結(jié)構(gòu)可以推得芳香烴A為鄰二甲苯，共有三種等效氫，所以核磁共振氫譜有3種峰。

（2）A為被氧化后甲基變成羧基成為鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸中的兩個羧基發(fā)生分子內(nèi)脫水形成酸酐D，故方程式為。

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C中的官能團(tuán)是氨基和羥基。

（4）從流程圖中可以看出來，步驟④的反應(yīng)是兩個分子中的氯原子和羥基上的氫結(jié)合，屬于取代反應(yīng)，根據(jù)題中已知信息可知，步驟⑤是加成反應(yīng)，⑥是消去反應(yīng)，只有④是取代反應(yīng)。

（5）羥基能夠和羥基碳相鄰的C原子上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，步驟⑥是和右邊碳上的氫消去，也可以和左邊碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，所以補充的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式就是。

（6）根據(jù)M與G的結(jié)構(gòu)簡式，可以推出I的結(jié)構(gòu)簡式為：，從而確定，反應(yīng)與已知信息2是同種反應(yīng)類型，確定H的結(jié)構(gòu)中必有醛基，且根據(jù)M確定，Cl原子與醛基為鄰位關(guān)系，故可以推知H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）根據(jù)題中已知信息1，可知，I與G的反應(yīng)是氨基與I中羰基發(fā)生加成反應(yīng)后再脫水形成M，所以步驟⑧的另一個產(chǎn)物是H2O。