Question

17．柳胺酚是一種藥物，其常用的合成路線如下．回答下列問題：

已知：
（1）柳胺酚的化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃．
（2）A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸和濃硫酸； B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；物質(zhì)E含有官能團(tuán)的名稱是羥基、氨基．
（4）E和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 苯在鐵作催化劑的條件下能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯，即C₆H₆+Cl₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Cl+HCl，A為C₆H₅Cl，剖析柳胺酚可知，其中含有肽鍵的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)分子式為：C₇H₆O₃，F(xiàn)為羧酸，且和酚羥基在鄰位，所以F為，E為，E和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為，根據(jù)：可知D為，逆推C為：，則B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，則A→B反應(yīng)氯苯的硝化反應(yīng)，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）碳為4價(jià)，氫為1價(jià)，氮為三價(jià)，氧為2價(jià)，由柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃，
故答案為：C₁₃H₁₁NO₃；
（2）苯在鐵作催化劑的條件下能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯，即C₆H₆+Cl₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Cl+HCl，A為C₆H₅Cl，剖析柳胺酚可知，其中含有肽鍵的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)分子式為：C₇H₆O₃，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)為，E為，根據(jù)：可知D為，逆推C為：，則B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，則A→B反應(yīng)氯苯的硝化反應(yīng)，A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸和濃硫酸，
故答案為：濃硝酸和濃硫酸；；
（3）根據(jù)：可知D為，E為，有機(jī)反應(yīng)中脫氧加氫為還原反應(yīng)，所以D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，物質(zhì)E含有官能團(tuán)的名稱是羥基、氨基，
故答案為：還原反應(yīng)；羥基、氨基；
（4）E為，F(xiàn)分子式為：C₇H₆O₃，F(xiàn)為羧酸，且和酚羥基在鄰位，所以F為E和F反應(yīng)為：，
故答案為：；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，不含有甲酸酯結(jié)構(gòu)，在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說明含有2mol酚羥基，苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上有2種氫原子，F(xiàn)為，所以符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，題目難度中等，題目可以采用正、逆兩種方式同時(shí)進(jìn)行推斷．剖析柳胺酚可知，其中含有肽鍵的結(jié)構(gòu)，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時(shí)要仔細(xì)審題．