Question

【題目】對羥基苯甲酸乙酯廣泛用于食品、化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域。某化學(xué)興趣小組通過查閱文獻，制備羥基苯甲酸乙酯。回答下列問題：

(一)對羥基苯甲酸乙酯的合成

實驗原理：

實驗步驟：取0.4mol乙醇和催化劑置于干燥的儀器A中，0.1mol對羥基苯甲酸置于恒壓滴液漏斗C中，實驗裝置如圖所示(加熱和夾持裝置省略)。加熱回流，充分反應(yīng)。

(1)儀器A的名稱是_____。儀器B中冷凝水的流向為從_____(“a”或“b”)通入。

(2)某同學(xué)準(zhǔn)備在儀器A和球形冷凝管之間加一個脫水裝置，用化學(xué)平衡原理解釋這樣做的優(yōu)點是_____。

(3)取催化劑2g，對羥基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，反應(yīng)過程中酯的產(chǎn)率與反應(yīng)時間的關(guān)系如下表所示：

反應(yīng)時間/小時	1	3	4	5	6
酯的產(chǎn)率/%	45.6	88	91.8	91.1	90.8

根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，最佳反應(yīng)的時間應(yīng)為_____；反應(yīng)時間過長，產(chǎn)率有所下降的可能原因是_____。

(二)對羥基苯甲酸乙酯的精制

實驗方法：①反應(yīng)完畢后趁熱濾出催化劑，濾液倒入冷水中，析出固體，過濾。

②固體先后用5%的Na2CO3溶液和水洗滌，干燥后得到粗產(chǎn)品。

③在裝有冷凝管的圓底燒瓶中，按照一定比例加入粗品酯、乙醇、水和活性炭，加熱回流0.5小時，趁熱抽濾，濾液冷卻，析出白色晶體，于80℃烘干。

(4)在②中用5%的Na2CO3溶液洗滌的目的是_____，能不能用NaOH溶液替代？_____(填“能”或“不能”)。

(5)在③趁熱抽濾主要除去的雜質(zhì)為_____，“趁熱”的目的是_____。

(6)該小組同學(xué)按(3)中數(shù)據(jù)投料，最后得到對羥基苯甲酸乙酯14.9g，則該實驗的產(chǎn)率為_____%。

Answer 1

【答案】三頸燒瓶 a 除水，以利于平衡正方向移動，提高產(chǎn)率 4小時 副反應(yīng)增多或原料損失增加 除去剩余的對羥基苯甲酸和乙醇，析出對羥基苯甲酸乙酯 不能 活性炭 減少對羥基苯甲酸乙酯的耗損 89.8

【解析】

(1)根據(jù)儀器構(gòu)造可得；冷凝管通水下進上出；

(2)為了提高產(chǎn)率需要使平衡正向移動；

(3)選擇產(chǎn)率最高的時間；副反應(yīng)或反應(yīng)物的減少均會導(dǎo)致產(chǎn)率下降；

(4)除去催化劑的濾液主要成分為產(chǎn)物對羥基苯甲酸乙酯，混有剩余的反應(yīng)物對羥基苯甲酸和乙醇，對羥基苯甲酸和乙醇溶于碳酸鈉溶液；強堿性環(huán)境酯類物質(zhì)水解；

(5)過濾除去難溶物；考慮減少產(chǎn)物的損耗；

(6)對羥基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，乙醇過量，則理論上生成的產(chǎn)物為0.1mol，據(jù)此計算。

(1)儀器A為三頸燒瓶；儀器B中冷凝水的流向為從a流入；

(2)反應(yīng)有水生成，在儀器A和球形冷凝管之間加一個脫水裝置，可以除水，以利于平衡正方向移動，提高產(chǎn)率；

(3)由圖表可知，4小時的產(chǎn)率最高，最佳反應(yīng)時間為4小時；反應(yīng)時間過長，副反應(yīng)增多或原料損失增加會使產(chǎn)率有所下降；

(4)除去催化劑的濾液主要成分為產(chǎn)物對羥基苯甲酸乙酯，混有剩余的反應(yīng)物對羥基苯甲酸和乙醇，對羥基苯甲酸和乙醇溶于碳酸鈉溶液，故在②中用5%的Na2CO3溶液洗滌的目的是除去剩余的對羥基苯甲酸和乙醇，同時降低對羥基苯甲酸乙酯的溶解度，析出對羥基苯甲酸乙酯；不能用NaOH溶液替代，因為產(chǎn)物為酯類物質(zhì)，會水解損失；

(5)活性炭為難溶物，趁熱過濾可除去活性炭；為防止對羥基苯甲酸乙酯析出，應(yīng)趁熱過濾；

(6)對羥基苯甲酸0.1mol，乙醇0.4mol，乙醇過量，則理論上生成的產(chǎn)物為0.1mol，則該實驗的產(chǎn)率為＝=89.8%。