Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
I．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如右圖所示：
（1）龍膽酸甲酯的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是

 

（填字母）．
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)
B．難溶于水
C．與苯酚互為同系物
D．能與溴水反應(yīng)
E．1mol龍膽酸甲酯在鎳催化下加氫最多需要4molH₂
F．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．（不用寫反應(yīng)條件）
II．已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測得A中含三個甲基
回答以下問題：
（4）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；C₄H₉Br的系統(tǒng)命名是

 

．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（用結(jié)構(gòu)簡式表示），并在括號內(nèi)指出反應(yīng)類型：
C₄H₉Br→B

 

；

 

  C→D

 

．

 

（6）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能使FeCl₃溶液顯色  ③酯類 ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的官能團(tuán)；
（2）分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，酚羥基的酸性小于碳酸，與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此結(jié)合選項解答；
（3）酚羥基、酯基均與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，C₄H₈為（CH₃）₂C=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C₄H₉Br，C₄H₉Br發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₄H₉Br為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C為C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，則X為，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)有：酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（2）A．不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；
B．含有酯基，具有酯的性質(zhì)，難溶于水，故B正確；
C．與苯酚含有官能團(tuán)種類不相同，與苯酚不互為同系物，故C錯誤；
D．含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
E．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol龍膽酸甲酯在鎳催化下加氫最多需要3molH₂，故E錯誤；
F．酚的酸性比碳酸弱，酚羥基不能與能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，故F錯誤，
故答案為：CEF；
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)，同時發(fā)生酚與氫氧化鈉的中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，C₄H₈為（CH₃）₂C=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C₄H₉Br，C₄H₉Br發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₄H₉Br為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C為C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，則X為，
（4）X的結(jié)構(gòu)簡式為，C₄H₉Br為（CH₃）₂CHCH₂Br，系統(tǒng)命名是：2-甲基-1-溴丙烷，故答案為：；2-甲基-1-溴丙烷；
（5）C₄H₉Br→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+NaBr，屬于取代反應(yīng)，
C→D 反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+NaBr，取代反應(yīng)；
（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，氧化反應(yīng)；
（6）滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，③酯類，結(jié)合①可知，應(yīng)為甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．