Question

18．蘋果酸對(duì)動(dòng)物的記憶獲得、鞏固和再現(xiàn)均有明顯的改善作用，蘋果酸的成分為2-羥基丁二酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．
回答下列問題：
（1）蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（請(qǐng)注明反應(yīng)條件）：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
下面是利用1，3-丁二烯合成蘋果酸的一種方法：

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH1，3-丁二烯生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br；
C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式是OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．

Answer 1

分析 （1）蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成與水；
（2）對(duì)比1，3-丁二烯與蘋果酸結(jié)構(gòu)，整個(gè)過程引入3個(gè)官能團(tuán)，則1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為OHCCH=CHCHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOCCH=CHCOOH，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到E為HOOCCHBrCH₂COOH，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．

解答 解：（1）蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成與水，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（2）對(duì)比1，3-丁二烯與蘋果酸結(jié)構(gòu)，整個(gè)過程引入3個(gè)官能團(tuán)，則1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為OHCCH=CHCHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOCCH=CHCOOH，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到E為HOOCCHBrCH₂COOH，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到HOOC-CH（OH）-CH₂-COOH．
1，3-丁二烯生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式是：CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br，
C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式是：OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂CH=CHCH₂Br；OHCCH=CHCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH=CHCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，結(jié)合反應(yīng)條件分析官能團(tuán)的衍變與引入，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．