Question

20．PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CHO．
（2）分子式為C₁H₆O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有3種．
（3）請(qǐng)補(bǔ)充完整下列以CH₂=CHCH₃為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH₃CH（OH）COOH的合成路線流程圖（須注意反應(yīng)條件）CH₂=CHCH₃$\stackrel{Cl_{2}}{→}$

Answer 1

分析 A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛：CH₂═CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，以此解答該題．

解答 解：（1）通過(guò)以上分析知，A為CH₂═CHCHO，中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；HOCH₂CH₂CHO；   
（2）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO，所以共有3種，
故答案為：3；
（3）丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，制備流程為：CH₂═CHCH₃$\stackrel{Cl_{2}}{→}$CH₂ClCHClCH₃$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH₂OHCHOHCH₃$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃COCHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COCOOH$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₂═CHCH₃$\stackrel{Cl_{2}}{→}$CH₂ClCHClCH₃$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH₂OHCHOHCH₃$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃COCHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COCOOH$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．