Question

工業(yè)上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X．

B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)．已知以下信息：
Ⅰ．
Ⅱ．（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團(tuán)）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個(gè)碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定．請回答下列問題：
（1）在一定條件下，丙烯可與下列物質(zhì)反應(yīng)的是

 

．
a．H₂O    b．NaOH溶液    c．Br₂的CCl₄溶液     d．酸性KMnO₄溶液
（2）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是

 

，反應(yīng)類型是

 

．
（3）E、F中均含有碳碳雙鍵，則 E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是

 

．
（6）有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的有

 

種．
①能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色；②只能發(fā)生銀境反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)．其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則E為．G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是苯酚，G和苯酚發(fā)生反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則E為．G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是苯酚，G和苯酚發(fā)生反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）丙烯含有碳碳雙鍵，能與水、溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀氧化，不能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，故選：acd；
（2）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是：，屬于加成反應(yīng)，
故答案為：，加成反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（5）B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體：
①能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基；②只能發(fā)生銀境反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基，故側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，當(dāng)2個(gè)-OH相鄰時(shí)、-CHO有2種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于間位時(shí)、-CHO有3種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于對位時(shí)、-CHO有1種位置，故共有2+3+1=6種，其中的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰，故答案為：6；2．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合題給信息采用正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行分析推斷，注意官能團(tuán)的變化，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理與知識遷移運(yùn)用能力考查，同分異構(gòu)體種類的判斷是易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．