Question

［化學(xué)――選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）
添加塑化劑可改善白酒等飲料的口感，但不應(yīng)超過規(guī)定的限量。DBP是一種酯類塑化劑，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②（－R₁、－R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　，D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　，D→E的反應(yīng)類型　　　　　　；
（2）D和H₂ 1︰1反應(yīng)生成E，則E官能團(tuán)名稱為_________，DBP的分子式為　　　　
（3）由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　 ；
（4）寫出2種同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　 ；
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂　　③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　　　　　　　　 ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式                                ，

Answer 1

（1）　 CH₃CH=CHCHO　 加成(還原)反應(yīng) （2）碳碳雙鍵 羥基   C₁₆H₁₈O₄　 　　　　　　
（3）+2CH₃CH=CHCH₂OH+2H₂O
（4）、（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O

試題分析：（1）根據(jù)A氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知A是；CH₂=CH₂在催化劑存在下氧化得到C：CH₃CHO；C在NaOH作用下加熱得到D：CH₃CH=CHCHO，D與H₂在Ni作催化劑下加熱按照1:1發(fā)生加成反應(yīng)(也是還原反應(yīng))，（2）由于得到的E能夠與發(fā)生酯化發(fā)生，所以得到E結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃CH=CHCH₂OH；E官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基；CH₃CH=CHCH₂OH與發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯和水。酯(即DBP)的分子式為C₁₆H₁₈O₄；（3）由B和E以物質(zhì)的量比1︰2合成DBP的化學(xué)方程式是：+ 2CH₃CH=CHCH₂OH  +2H₂O；（4）①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說明含有羧基；③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位。則符合上述條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是、；（5）B與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式是+ 2NaHCO₃ +2CO₂↑+2H₂O。